1989年に、ラッパーのマミーD、DJジンとの3人でHIPHOPグループRHYMESTER(ライムスター)を結成。デビューは1993年。これまでにクレイジーケンバンドや忌野清志郎さんらとコラボレーションシングルなどを発表。2007年3月には日本武道館にてライブを行い、大観衆の中、日本の有名ラッパーやアーティストたちがライムスターの為に大集結し、成功を収めた。宇多丸本人は、HIPHOPだけではなく、J-POP等の幅広い音楽の知識を持ち、定期的に全国のクラブでDJ業を行っている。雑誌などでアイドルや映画についての評論をするなど、本業のラッパー以外でも文筆家としての活動も精力的に展開、2007年1月末には、読売新聞にて見開き1ページの「宇多丸特集」が組まれた。FMでのキャリアを経て、TBSラジオでAMのパーソナリティとしてデビュー。