柑橘類に含まれるオーラプテン柑橘類に含まれる発がん抑制作用のある有機化合物として知られているものにβ-クリプトキサンチン、オーラプテン、ノビレチンがあります。ここではオーラプテンについて扱います。β-クリプトキサンチン(β-cryptoxanthin)はβ-カロテンに水酸基が1個付いたものです。抗酸化作用があります。ヒトではビタミンA(レチノール)に変換されるプロビタミンAとみなされています。柑橘類に含まれる発がん抑制作用のある有機化合物として知られているものにβ-クリプトキサンチン、オーラプテン、ノビレチンがあります。ここではオーラプテンについて扱います。オー...オーラプテンは、夏みかんやグレープフルーツなどの皮に含まれている香りの成分です。オーラプテンの体系名(IUPAC名)は7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-oneです。7-geranyloxycoumarinという名称もあります。分子式はC19H22O3です。オーラプテンの色オーラプテンはクマリン環に炭素数10個の置換基がエーテル結合(R-O-R’)でつながっています。この化合物の色や蛍光性はクマリン環の部分だけに由来します。以下は化学と薬学の学生以外はスルーしてください。Eは二重結合の部分がトランス型であることを意味しています。その場所が2番の炭素のところということです。括弧に入れて表記します。3番と7番の炭素にメチル基(-CH3)がそれぞれ1個ずつ合計2個付いた炭素数8の炭化水素ということで、dimethylが付いたoctaneとして命名すると、(2E)-3,7-dimethyloctaneとなります。これにC=C二重結合があるので基本的に語尾のaneをeneに変えます。ここでC=C二重結合が2番と6番の炭素に合計2個あるので、2個を表わすdiをeneの前に付けます。すると(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octdieneとなります。octdieneは綴りがおかしいのでaを入れてoctadieneとします。C=C二重結合が2個付いている時はadieneを付けます。4個の場合は位置番号の数字4つとatetraeneを付けて命名します。今、命名したものは1つの独立した化合物ではなく置換基となっているので、語尾のeをylに変えます。アルカンがアルキル基になるというのと同様です。この置換基がクマリン環の7番の炭素の位置の酸素原子Oに付いているので、[[先ほど命名した置換基のyl型]-oxy]coumarinとします。すると、7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]coumarinとなります。coumarinの部分の系統名は2H-クロメン-2-オンなので、7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]-2H-chromen-2-oneでもいいです。クロメン(chromene)は1-ベンゾピランと同じなので、2H-1-benzopyran-2-oneを使って7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-oneでもいいです。詳細な説明2Hの意味は、2番の炭素に水素原子が付いて不飽和結合が飽和の形になっているという意味です。ベンゾピラン環の2番の炭素-CH=のところが-CH2-になっていることを表わしています。最後にそこの部分をケトンの形にして命名するので、2H-chromeneの語尾のeを取って-2-oneを付けます。ケトンはalkaneの語尾のeを外してone(オン)を付けalkanone(アルカノン)として命名するからです。2H-1-benzopyranには語尾にeがないのでそのまま-2-oneを付けます。-2-oneの2は2番の炭素がケトン(>C=O)という官能基になっていることを表わしています。propanoneとなります。この場合は2番の炭素が>C=Oになっているケトンになので2-propanoneとなります。炭素数3のでケトンであればC=Oの位置は2番しかないのは当然なので付けなくてもよいことになります。1番と3番は末端なので、そこにC=Oがあれば-CH(=O)、つまり一般に-CHOと表記されるアルデヒドであり、ケトンではありません。炭素数3のpropanoneの異性体でもあるアルデヒドはpropanalとなります。飽和炭化水素のpropaneの語尾のeの代わりに-alを付けてます。この場合は1-プロパナールとしなければならないと考えがちですが、アルデヒド基の炭素は自動的に1番なので1-propanalとはしません。2017.07.31シークヮーサーに含まれる主な有機化合物とミネラルシークヮーサーに含まれる主な栄養素を挙げています。どの柑橘類に多かれ少なかれ含まれているものばかりですが、何と言ってもシークヮーサーに特徴的なものはノビレチンといえます。クエン酸もレモンや梅干しの2倍含まれています。関連記事2017.08.05シークヮーサーの搾り汁はなぜ添加剤フリー...2017.07.28ホウレン草に含まれるルテインというカロテ...2017.07.28みかんや人参や柿に含まれるβ-カロテンの...2017.08.06シークヮーサーに含まれるビタミンCの性質...2017.08.06シークヮーサーに含まれるシネフリンの性質...2017.08.02シークヮーサーに含まれるD-α-トコフェ...シークヮーサーの栽培No.1シークヮーサーの接ぎ木苗の地植え栽培シークヮーサーの接ぎ木苗の地植え栽培0シークヮーサーの市販接ぎ木苗の地植え栽培No.2シークヮーサーの接ぎ木苗の鉢植え栽培シークヮーサーの接ぎ木苗の鉢植え栽培0シークヮーサーの市販接ぎ木苗の鉢植え栽培No.3シークヮーサーの実生苗の鉢植え栽培シークヮーサーの実生苗の鉢植え栽培0シークヮーサーの実生苗の鉢植え栽培おすすめ記事2017.08.03シークヮーサーシークヮーサーのパントテン酸(ビタミンB5)の含有量を他の食べ物と比較パントテン酸とはパントテン酸はビタミンB5ともよばれます。抗酸化物質シークヮーサーに含まれるシネフリンの性質を分子構造から推測してみたシネフリンとはシネフリンとは柑橘系に含まれる有機化合物です。