クラスター触媒の存在下で、アミン化合物を酸素又は空気雰囲気下100°C以下の低温で、対応するイミン化合物を製造する。(式中、x、y、z及びwは該高分子中の構成モノマーのモル比を表し(x+y+z+w)に対して、x、y及びzは、それぞれ5%以上、wは1~20%であり、Ra及びRbはアルキル基等を表し、窒素原子と共に5~7員環を形成してもよい。有機合成化学において、イミンは種々の求核試薬に対して高い反応性を示すことから、様々な有用物質合成の鍵中間体として位置づけられ、イミンを対応するアミンの酸化によって得る反応はよく知られている。金のナノ粒子をグラファイトに担持させた触媒を用いて、加熱条件下でアミン化合物を酸化してイミン化合物を合成することができる(非特許文献1)。クラスター触媒を用いて、加熱条件下でアミン化合物を酸化してイミン化合物を合成することができることを見出している(特許文献1)。産業上の利用分野この発明は、高分子担持金クラスター触媒及びこの触媒の存在下で100°C以下の低温でアミン化合物を酸化してイミン化合物を製造する方法に関する。【化1】(式中、x、y、z及びwは該高分子中の構成モノマーのモル比を表し(x+y+z+w)に対して、x、y及びzは、それぞれ5%以上、wは1~20%であり、mは0~5の整数、nは1~6の整数、及びoは1~4の整数を表し、Ra及びRbは、それぞれ独立して、炭化水素基を表し、これらが結合する窒素原子と共に更に窒素原子を含んでもよい5~7員環を形成してもよい。【化2】(式中、R1は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基又はアラルキル基、R2はアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、R2はアミノ基を構成する窒素原子及びアラルキル基を構成する炭素原子と共に脂肪族の5員環又は6員環を形成してもよい。xは1~3の整数、yは0~5の整数を表す。【化3】(式中、R1、R2、x及びyは上記と同様である。)で表されるイミン化合物を製造する方法。前記触媒が、1価又は3価の金化合物を、架橋性官能基を有する重量平均分子量1万から15万のスチレン系高分子の溶液中で還元剤により還元し、続いて該スチレン系高分子に対する貧溶媒を加えて相分離させることによりナノサイズ金クラスターをスチレン系高分子に担持し、さらに、該ナノサイズ金クラスターを担持したスチレン系高分子を架橋させてなる請求項1に記載の方法。前記スチレン系高分子を加熱により架橋させることを特徴とする請求項2に記載の方法。【化1】(式中、x、y、z及びwは該高分子中の構成モノマーのモル比を表し(x+y+z+w)に対して、x、y及びzは、それぞれ5%以上、wは1~20%であり、mは0~5の整数、nは1~6の整数、及びoは1~4の整数を表し、Ra及びRbは、それぞれ独立して、炭化水素基を表し、これらが結合する窒素原子と共に更に窒素原子を含んでもよい5~7員環を形成してもよい。ライセンスをご希望の方、特許の内容に興味を持たれた方は、問合せボタンを押してください。同じキーワードでJ-STORE内を検索することが出来ます。