-アミノ酸類縁体とα,β-不飽和カルボニル化合物とを反応させて光学活性なプロリン類縁体を製造する方法。前記反応は、下記の一般式[I]で表される化合物と下記の一般式[II]で表される化合物とで構成される物質の存在下で行われる。一般式[I][一般式[I]中、R1,R2は、ハロゲン、アルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基である。R1とR2とは、O,N又はSを介して繋がって環を形成する場合が有る。R3は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基である。]一般式[II]MX[一般式[II]中、MはCu又はAgであり、Xは陰イオンである。α-アミノ酸エステルから誘導されるSchiff塩基と、α,β-不飽和カルボニル化合物との不斉[3+2]付加環化反応は、光学活性なプロリン類縁体の合成に、有益である。本発明は、例えば光学活性なプロリン類縁体に関する。前記反応は、下記一般式[I]で表される化合物と下記一般式[II]で表される化合物とで構成される物質の存在下で行われることを特徴とする光学活性プロリン類縁体の製造方法。一般式[I][一般式[I]中、R1,R2は、R1とR2とによって-O-(CH2)n-O-(n=1,2)が構成される基である。R3は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。全てのR1,R2,R3は、同一の場合と、異なる場合とが有る。]一般式[II]MX[一般式[II]中、MはAgである。]一般式[IV][一般式[IV]中、R1は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。R2は、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。R3は、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。R4は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。]一般式[V][一般式[V]中、R5,R6,R7は、H、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。R8は、炭化水素基(置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)、置換基を有するO,置換基を有するN、又は置換基を有するSである。R5またはR6がR8COの構造を有していてもよい。前記反応は、前記一般式[I]で表される化合物と前記一般式[II]で表される化合物と下記一般式[III]で表される化合物とで構成される物質の存在下で行われることを特徴とする請求項1の光学活性プロリン類縁体の製造方法。一般式[III]NY[一般式[III]中、Nは、Li,Na,K,Cs,Mg,Ca,Sr又はBaである。YはH,OR,NR2又はN(SiR3)2(R=炭化水素基)である。下記一般式[I]で表される化合物と下記一般式[II]で表される化合物とで構成されることを特徴とする触媒。一般式[I][一般式[I]中、R1,R2は、R1とR2とによって-O-(CH2)n-O-(n=1,2)が構成される基である。R3は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。全てのR1,R2,R3は、同一の場合と、異なる場合とが有る。]一般式[II]MX[一般式[II]中、MはAgである。]一般式[IV][一般式[IV]中、R1は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。R2は、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。R3は、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。R4は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。]一般式[V][一般式[V]中、R5,R6,R7は、H、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。R8は、炭化水素基(置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)、置換基を有するO,置換基を有するN、又は置換基を有するSである。R5またはR6がR8COの構造を有していてもよい。前記一般式[I]で表される化合物と前記一般式[II]で表される化合物と下記一般式[III]で表される化合物とで構成されることを特徴とする請求項5の触媒。一般式[III]NY[一般式[III]中、Nは、Li,Na,K,Cs,Mg,Ca,Sr又はBaである。YはH,OR,NR2又はN(SiR3)2(R=炭化水素基)である。前記一般式[II]のXがClO4,BF4,PF6,NO3,F,Cl,Br,I,SO4R,OCOR,OR,NR2又はN(SiR3)2(R=炭化水素基)であることを特徴とする請求項5又は請求項6の触媒。ライセンスをご希望の方、特許の内容に興味を持たれた方は、問合せボタンを押してください。同じキーワードでJ-STORE内を検索することが出来ます。