3年間の会社員生活を経て2005年独立。「自由の探求」がテーマのエッセイ本『ハッピーリセット』(大和書房)など著作は4冊、累計10万部。2009年自由大学創立に教授、ディレクターとして参画。2013年ORDINARY(オーディナリー)スタート。講義「自分の本をつくる方法」定期的に開講しています。2019/11/25ちいさなお店をはじめたこと。~等身大で、自由な働きかた~【第44話】東京から横須賀へ。ゆとりを手に入れて気づいた、「がんばる」という思考停止。若杉アキラちいさなお店をはじめたこと。~等身大で、自由な働きかた~【第44話】東京から横須賀へ。ゆとりを手に入れて気づいた、「がんばる」という思考停止。否応なしにいろいろ仕事が降ってきてストレッチされる会社員と違い、フリーは基本的に「任せられるできる仕事」でご依頼をいただくため、まったく使わないチカラも出てきます。タイカレーをつくりました。