2013年11月に現行版のv5.666が公開されてから、約5年ぶりのバージョンアップとなる。「Winamp」の公式ページによると、「Winamp」v5.8は現在進行中のプロジェクトではないが、非公式ビルドがネット上に流出したため、公式サイトで配布することになったという。流出したバージョンを利用している場合は安全な公式版をダウンロードすることが推奨されている。現在新しい「Winamp」を準備中とのことで、公式サイトでは新しい「Winamp」に関するアンケートが実施されている。「Winamp」の公式ページ「Winamp」v5.8では、WASAPIプラグインが同梱されたほか、MP3デコーダーやAACデコーダーなどが差し替えられるなどの変更が施されている。メモリリークなどの不具合も修正されている。