自身の出演シーンで注目してほしいところを聞かれた窪田はある食べ物を食べるシーンをあげ、「ペンギンなので食べるものにこだわりがあります。あれってあんなに冷やして食べるものなのかと。あの食べ方は初めてでした。アイスを食べているみたいで冷たかったです。最後に、「現実とファンタジーの線引きがとても面白い映画です。おふたり(永瀬さんと小西さん)のシーンは作品の象徴と言っても過言ではないと思います。楽しんで観てください。今日はありがとうございました。」とメッセージを送った。映画「ファンシー」は絶賛公開中。「僕たちは世界を変えることができない。クリーンイベントに出演した。映画「初恋」は、三池崇史監督によるオリジナル作品。ファンシー」が2/7(金)公開初日を迎え、翌8日(土)に行なわれた舞台挨拶に窪田が登壇した。ジャパンプレミアが2/2(日)新宿バルト9にて行われ、監督・キャストと共に窪田が登壇した。a」」を3/16(月)に発売することが発表された。NHK連続テレビ小説「エール」スタジオ取材会!窪田正孝主演、2020年度前期、NHK連続テレビ小説「エール」のスタジオ取材会が12/18(水)NHK放送センターで行われ、窪田が出席した。大屋根プラザで行われ、窪田が出演した。カレンダー2020」を発売することが発表された。映画「ファンシー」出演決定!窪田正孝が、2020年2月公開の映画「ファンシー」に出演することが発表された。超異例となる全米で先行公開されることが決定した。同作は、三池崇史監督によるオリジナル作品。トーキョーグール【S】」の大ヒット御礼舞台挨拶が7/30(火)新宿ピカデリーで行われ、窪田が登壇した。トーキョーグール【S】」が7/19(金)公開初日を迎え、丸の内ピカデリーで行われた舞台挨拶に窪田が登壇した。ダイナー」が7/5(金)公開初日を迎え、丸の内ピカデリーで行われた舞台挨拶に窪田が登壇した。トーキョーグール【S】」のスペシャルイベント&TOKYOプレミアが6/11(火)行われ、監督・キャストと共に窪田が出席した。ダイナー」のジャパンプレミアが6/6(木)東京国際フォーラムにて行われ、監督・キャストと共に窪田が登壇した。NHK連続テレビ小説「エール」ヒロイン発表会見!窪田正孝主演、2020年度前期、NHK連続テレビ小説「エール」のヒロイン発表会見が6/3(月)NHKで行われ、窪田が登壇した。!窪田正孝が2020年公開の映画「初恋」で主演を務めることが発表された。カレンダー2019」を3/14(木)発売することが発表された。NHK連続テレビ小説「エール」主演決定!窪田正孝が2020年度前期、NHK連続テレビ小説「エール」の主演に決定し、2/28(木)NHKで行われた制作発表会見に窪田が登壇した。ドラマ「ラジエーションハウス」主演決定!窪田正孝が、4月よりスタートするフジテレビの月9ドラマ「ラジエーションハウス」で主演を務めることが発表された。トーキョーグール2(仮)」で主演を務めることが発表された。オリコン週間BOOKランキング『写真集』ジャンルで初登場1位を獲得した。TSUTAYAにてお渡し会イベントが行われた。掟は破るためにこそある」の完成披露試写会が8/9(木)丸の内ピカデリーで行われ、監督・キャストと共に窪田が登壇した。フォトブック「マサユメ」(9/2(日)発売)の未公開カットが解禁となった。ソラノカナタ」で主人公・カナタの声を担当することが発表された。