推薦理由(抜粋)門は煉瓦造,門番小屋は煉瓦壁と木造部が特徴的であり,中世的な意匠を持っている。老朽化を感じさせない堅固な建物で,周囲の歴史的な景観を醸し出している。聖ヨゼフ修道院門の家は,旧住友家衣笠邸の門衛所として大正9年(1920)に建てられた。昭和46年(1971)に衣笠邸の住宅部分は取り壊され,残された旧門衛所は「門の家」と呼ばれ,現在は聖ヨゼフ修道院のゲストハウスとして使用されている。建物は,煉瓦壁と木造軸部から構成されており,柱を意匠として表に表すハーフティンバー構造を用いた,チューダー・ゴシック様式の建築である。外観は,ほぼ当初の姿を残しており,中世的な雰囲気を醸し出す美しい建物である。門は御影石と煉瓦を用いて門の家と一体的に造られており,全体の意匠に調和を生み出している。