Encryptの証明書の自動更新の設定をしたはずなのになかなかされないのでどうしたものかと思って追加調査。GMTexample.comが設定したドメインに置き換わります。notBeforeが作成日時で、notAfterが有効期限。cronのログデフォルトの/var/log/cronには実行ログしか出力されないので、自動実行された命令のどこでコケているのか判別が付きません。いうことで、ログを出力するようにします。2>&1/path/both.logは実際にログを出力したい場所とファイル名を指定。2>&1で標準出力とエラー出力の双方をファイルに書き込むように。sudoとファイルに書き込まれていました。調べてみたら「sudoするときはTTY経由じゃないとダメだよ!」ということのようです。requirettyの行をコメントアウトすれば大丈夫、とのことだったのですが。逆にデフォルトでTTY必須にしているのはセキュリティ対策としての理由なのでこれを無効にするのはちょっと......。するか、ということですが、通常であれば特定のユーザのみTTY無効という設定を加えて最低限しか崩さないようにするのがベターと思われます。今回はそもそもrootなので(それ自体どうなの、というのはありますが)sudoしなくても動くのでは、と。2>&1とsudoを外すと、ログが下記のように(※証明書が更新された後に実行したため、「期限になっていないのでスキップした」というログになっています)。-これで動くようになったことが確認できました。reload"となりました。