tert-butyldimethylchlorosilane(http://www.nanoniele.jp/cgi-bin/nanoniele.cgi?inputsite=weblog&keyword=TBDMSCl)初めて使用したのは、酢酸エチルのtert-ブチルジメチルシリルエノラートを合成したときでした。取り扱いにほろ苦い思い出のある液体のTMSClとは異なり、TBDMSClは固体で空気中でも安定。合成したシリルエノラートも、抽出後の希塩酸での洗浄にも十分に耐えられるものでした。このtert-ブチルジメチルシリルエノラート、酢酸エチルのトリメチルシシリルエノラートの合成に苦労している合間に合成したもので、研究で体験した、初めての「スタートが遅くてゴールが早かった」例でした。安定なtert-ブチルジメチルシリルエノラートですが、サマリウムアルコキシド触媒による向山型アルドール反応を試したところ、望んでいた生成物は全く得られませんでした。何らかの化合物が生成していることが、GCで確認できましたので、MPLCでせっせこと確認、NMRを測定するとシグナル多数...GCでは不純物らしいものは確認できないのですが...悩みました。当時の助手さんがスペクトルを見て、「おお、アルコールのTBDMSエーテルじゃ」と一言。スペクトルは複雑だし、レポート書くためにはちゃんと構造解析しなければならないしで、トホホな消火試合をこなしたのでした。基質(アルデヒド)から何が生成したのかは、追いかけてなかったのです。化学略語】TBDMSCl【Nanoniele】Analysesシリーズを忘れてました【本日の化学略語】LDA【Nanoniele】crowl対策で見えてきたこと【本日の化学略語】TMSCl【本日の化学略語】IPA【本日の化学略語】HPLC【Nanoniele】当面トップページは日本語です。【本日の化学略語】MPLC【Nanoniele】検索窓のソースコードを作成しました【本日の化学略語】NMR【Nanoniele】ラボスラングはひらがなで【本日の化学略語】GCアクセス制限を緩めました。【本日の化学略語】DCM【本日の化学略語】HMPA【本日の化学略語】THF逆引き機能をつけましたジャーナルのリンク付け3日目です本日もジャーナルのリンクを拡充中です。ジャーナルへのリンクを拡充しています。