9年勤めた後に現在の東急東横線の前身である武蔵電気鉄道常務に就任。実質的な経営権を獲得し、池上電気鉄道や玉川電気鉄道をはじめとする数々の競合企業を乗っ取る形で次々と買収。その強引な手口から「強盗慶太」の異名をとった。鉄道事業では優れた経営を行い、阪神急行電鉄(現・阪急電鉄)の小林一三と並び、「西の小林・東の五島」と賞された。(現・青木村)に農業を営む小林菊右衛門・寿ゑ夫妻の二男として生まれる。五島慶太の『私の履歴書』によれば、「私の家は貧しい農家とはいっても、千戸余りしかない山中の一寒村では、村一番の資産家だった」という。少なくとも五百遍から千遍ほども唱えていた。