古代ローマ時代には、エストレマドゥーラの大部分とポルトガル南部は属州ルシタニアの領域で、メリダに州都が置かれていた。現在でもメリダには多くのローマ建築が残されている。「エストレマドゥーラ」の語源は「ドゥエロ川の向こう」で、キリスト教諸国から見たドゥエロ川以南のイスラム支配地を指した[1][2]。レコンキスタの初期には文字通りドゥエロ川のすぐ南が「エストレマドゥーラ」であったが、レコンキスタの進展とともに「エストレマドゥーラ」は南下し、最終的に現在のカセレス県とバダホス県の地域が「エストレマドゥーラ」と呼ばれるようになった。大航海時代には、エストレマドゥーラは多くのコンキスタドールの出身地となった。コルテス、ピサロ、ペドロ・デ・バルディビアなどである。このため、アメリカにはエストレマドゥーラの地名にちなんだ都市が多い。(ユカタン州))の名を持つ都市が作られている。エストレマドゥーラのメデジンは小さな町だが、コロンビアのメデジンは人口200万以上である。アメリカ合衆国のアルバカーキは、アルブルケルケにちなんで名付けられた(スペイン語のアルブルケルケを英語読みするとアルバカーキ。スペインのほうはAlburquerqueだが米国のほうはAlbuquerqueでrが1つ少ない)。ペドロ・デ・バルディビアは、現在のチリの首都サンティアゴ・デ・チレを「サンティアゴ・デ・ヌエバ・エストレマドゥーラ」という名前で建設した。