全てをメンバーが担当する「妄想恋愛グランプリ2020」が行われた。中でも久保史緒里は、相手となる男性役に山下美月を指名し、学園モノの設定でエントリー。内容は、幼馴染の山下とはお互い好き同士で、後はどちらが告白するのか?のタイミング待ちの状態。そこに山下が、久保の下駄箱に手紙を入れようとするが隣の“矢久保”の下駄箱に間違って手紙を入れてしまう。久保は手紙に気付かず、1カ月後に迎えたバレンタインデー...。バス停で待っている久保は、チョコレートを用意して山下に気持ちを伝えることを決心するも、山下は「実はさ、史緒里に伝えたいことがあって...、俺、彼女できたんだ。5組の与田に告白されて...。お前とはずっと一緒にいたから、ちゃんと伝えとこうと思って」と衝撃の告白。これにはスタジオで見ていた全員が「えー!これで終わるの!?」と驚愕の声をあげ、久保は「へぇ...そっか...、そうなんだ...。応援するよ」と強がり見せ、体操服を忘れたから取りに戻ると言い、そこで山下とは別れ演技は終了。この結末に司会の設楽統(バナナマン)が「なに?こんな悲しいのを妄想したわけ?なんでよ!」と、まさかの失恋を妄想した久保に詰め寄る。すると久保は「手紙を(山下が)間違えて入れちゃって、その手紙には『いつまでに』みたいな返事(の締め切り)もちゃんと。(山下は)待ってたんですけど、それがなかったんで...」と、手紙に込めた思いが届かない切なさを妄想したと説明。山下が「私が5組の与田ちゃんと(付き合うことになった)。(与田から)告白されちゃって。(久保からの)返事かえって来ないし、まぁ与田でいっかって。流されやすくて」と妥協の末、与田と付き合うことになったとコメントすると、他のメンバーから非難の声が上がる。設楽から感想を聞かれた白石麻衣は「100%山下が悪い!」と頷きながら力強く答え、次に「カズ先輩だったらどうする?」と、他のメンバーの妄想恋愛に男性役として出演していた高山一実に聞くと「えっと、俺だったら、その晩...窓から、さっと」と言って両手を広げ、自身が演じたカズ先輩と同じやり方で対応すると言い、笑いを誘っていた。次回の「乃木坂工事中」は2月16日(日)深夜0:00より、「世代間ギャップバトル」を放送予定。CORPORATION。