長い日本語ファイル名の添付でエラーが発生して送信ができない事象が発生しました。以下がその時のエラー内容となります。ホストに強制的に切断されました。ホストに強制的に切断されました。size)パケットキャプチャをしたところ、原因はメール内容にLF改行が含まれていたせいとなります。LF問題)なぜ、LF改行が存在していたかというと、長い日本語ファイル名の添付ファイルが原因でした。こちらのサイトに詳しく記載されておりますのでご参照ください。メール送信で、長い日本語ファイル名の添付に失敗する原因を追ってみたAttachment.PrepareForSendingがSystem.Net.Mail.Attachmentのプライベートなメンバ変数nameの値を利用して再変換をかけているのでリフレクションを利用してエンコード済みの文字列に値を書き換えることで解決しました。