Japanese)アリールエチニルボロン酸ピナコールエステルとジルコノセン-エチレン錯体とを反応させ、その化合物のZr原子を含む5員環を開環後、第1ハロゲン化芳香族化合物と第2ハロゲン化芳香族化合物とを反応させることで、置換基の位置や立体を制御しながら所望のトリアリールエチルエテン誘導体、特にZ体のタモキシフェンを選択的に製造できる。(Z)-タモキシフェン(ZT)の合成方法を図に示す。アリールエチニルボロン酸ピナコールエステルとジルコノセン-エチレン錯体とを反応させて、化合物b4を生成し、このZr原子を含む5員環をアルコールで切断して開環させて、化合物c4を得る。この開環化合物c4と2種類のヨードベンゼン誘導体を順次反応させて(Z)-タモキシフェンを得る。Japanese)タモキシフェンのZ体とE体との幾何異性体のうち、抗癌剤の有効成分として有用なZ体を選択的に製造できるトリアリールエチルエテン誘導体の製造方法を提供する。この製造方法により得られるタモキシフェンは、反応工程1(Step1)のジルコノセン-エチレン錯体を用いた環化反応の時点でZ体という立体選択性は100%決定するため、その後、2種類のアリール基を導入していく反応工程3(Step3)及び反応工程4(Step4)を経ても、100%の割合でZ体のタモキシフェンを合成することができる。このため、従来のタモキシフェン製造方法が有する製造工程の複雑化やZTの歩留低下といった問題を防止又は減少させることができる。多数の反応容器を用いることなく、1つの反応容器中で順次反応させることでZTを効率的に合成できる。