2020~』が18日、横浜アリーナで開催され、全国各地から“ヒザゲラー”と呼ばれる番組リスナー1万人が詰めかけた。となり「隊長ー!」と山下を呼び込むと、鳥羽一郎の「兄弟船」に乗せて“漁師姿”の山下が登場。ステージ上で“海賊姿”への早着替えに挑戦すると「自分の中で1位、2位を争うカッコいい服装です!」と胸を張って、笑わせた。同フェスでは、番組ゆかりのアーティストやお笑い芸人と山下がコラボし、音楽とダンス、笑いを融合させたステージが展開していく。DARUMA、CrazyBoyら豪華な顔ぶれがライブパフォーマンス。DARUMAのステージでは、山下扮する謎の外国人アーティスト「ケージ・ロー」が登場。TRIBEの曲「Rat-tat-tat(ラ・タ・タ)」を出演者たちと歌い上げ、“ラタタダンス”もノリノリで披露した。EXIT、かまいたち、コロコロチキチキペッパーズ、三四郎、東京03ら人気芸人たちがネタを披露。人気YouTuber・釣りよかでしょう。登場した企画コーナーでは、ルアー投げ対決で火花を散らす。3on3大会」と題したバスケ企画では、女子バスケの渡嘉敷来夢選手がサプライズで駆けつけるなど、バラエティ豊かな顔ぶれに会場も大きく沸いた。ラストには、江頭が山フェスのために書き下ろした楽曲「ココロノタイヨウ」を山下、出演者、ファン一体となり熱唱。華々しく約4時間の公演に幕を下ろした。