出演映画を何度も観て服装をまねたり、ポスターでの姿を真似た写真を撮ったりするなどの熱狂的なファンで、それが高じて役者になったことをことあるごとに語っている。後に、優作の息子である松田翔太とドラマ『ドン★キホーテ』で共演した。『トリビアの泉』などで共演した八嶋智人とは公私共に仲が良く、長年の付き合いがある。スクーバダイビングの免許を取りに2人でサイパン旅行(パックツアー参加)をしたことがある。オリエント急行殺人事件』など)、プライベートでも交遊がある。同じ嵐の櫻井翔とも『特上カバチ!!』の共演がきっかけで交友がある。1年ほどたったことを明かしている。同番組では、1999年に出演した舞台『きらめく星座』の半年にわたる全国公演から帰宅すると妻が荷物とともにいなくなっていたことも告白している。2000年12月9日にゲスト出演したフジテレビの深夜番組『赤ちゃん金ちゃんしゃべる部屋』でも本人自ら明かしている。2004年12月に、日本国外でのロケに出かけている際に自宅に泥棒が入り、パソコンなどが被害に遭った。同時に妻と離婚していたことも報道されている。前妻とは別れてはいるが仲は悪くなく、前述の盗難被害の際には高橋が海外ロケをしている最中だったので、当人の代理として警察に盗難の被害届を出したという。2011年2月16日、かねてより交際が報道されていた当時35歳の一般女性と同年1月に再婚したことを事務所を通じ、FAXで報告した[3]。2012年4月9日、夫人が妊娠4ヶ月目に入り、同年10月に出産予定であることを所属事務所を通じて発表、51歳にして初めて子を持つことを明らかにした[4]。2012年9月26日、前日午後1時47分に長男が誕生したことを事務所の公式サイトで発表し、その際に「髪の毛も生えています」とのコメントを添えた[5]。グッディ!』内で、5月に第2子となる女児が誕生していたことを明らかにした[6]。アパートに住んでいた頃はビニール本配達の仕事を月収3万でしていた。他にラブホテルの車庫入れ係、ディスコの黒服、レンタルビデオ店の店長など、数々のアルバイトを経験しているが、中でも最も長く続けたのは、野立て看板を立てる仕事であった[7]。3(2003年3月21日)嫁はミツボシ。