表される化合物で、硫酸のジメチルエステル。強力なメチル化剤として有機合成で広く使われる試薬のひとつで、塩基の存在下、アルコールを容易にメチルエーテルへと変換することができる。標準状態においては無色の油状液体であり、タマネギに似た弱い悪臭を持つ。置き換えられつつある。腐食性・発癌性が強く、皮膚などに付くと危険であるため、防護手袋を着けるなど取り扱いには十分な配慮が必要である。歴史[編集]1800年代初頭ごろ、不純な形ではあるが発見されている。その後、硫酸ジメチルの調製法はクラーソンによって広く研究された[1]。製造[編集]実験室的な製法は数多く知られている[2]。(CH3O)2SO2}}}あるいは硫酸水素メチルの蒸留によって得られる[1]。(CH3O)2SO2}}}亜硝酸メチルとクロロスルホン酸メチルの反応によっても合成できる[1]。NOCl}}}アメリカ合衆国においては1920年代から工業的に製造されている。一般的な過程はジメチルエーテルと三酸化硫黄の連続的反応である[3][4]。(CH3O)2SO2}}}用途[編集]フェノール類、アミン、チオールのメチル化剤として最も良く知られる。通常、1つめのメチル基は残りの1つに比べてすばやく除去される。酸素原子のメチル化[編集]フェノール類のメチル化に用いられるのが最も一般的である。tert-ブチルメチルエーテルに変換する。H2SO4}}}アルコキシドは即座にメチル化される。{{RO^{-}Na^{+}}+{(CH3O)2SO2}->{ROCH3}+Na(CH3)SO4}}}アミン窒素のメチル化[編集]4級アンモニウム塩および3級アミンの製造に用いられる[5]。{{C6H5CH=NC4C9}+(CH3O)2SO2->{C6H5CH=N^{+}(CH3)C4C9}+{CH3OSO3^{-}}}}}長鎖アルキル基を持つ4級アンモニウム化合物は界面活性剤や衣類の柔軟剤として利用される[6]。硫黄原子のメチル化[編集]アルコールと同様、メルカプチドのメチル化は容易に進行する。{{RS^{-}Na^{+}}+(CH3O)2SO2->{RSCH3}+Na(CH3)SO4}}}チオエステルの合成に用いることもできる。HOSO3CH3}}}その他[編集]グアニンのイミダゾール環を開環させることにより、塩基特異的にDNAを開裂させることができる[7]。この反応は塩基配列の決定やDNA鎖の切断などに使うことができる。酸化銅(I)との反応で硫酸銅(I)を生成する。安全性[編集]発癌性を持つ可能性が高いため有毒であるとされる。ラットに対して吸入または静脈内投与を行うとがんが発生することが確認されている[3]。遅延毒性を持つため、自覚症状が現れる前に致命的な量の被曝を受ける危険がある[8]。毒性が高いため使用が避けられ、他のメチル化剤が用いられることも多い。反応効率が高く入手も容易なので、より適切な試薬と判断されることもある。O-メチル化に使われ、より危険性が低いが高価である[9]。N-メチル化に使うことができる[10]。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[11]。2011年11月4日閲覧。2011年11月4日閲覧。2007年10月14日閲覧。(日時は個人設定で未設定ならばUTC)。表示-継承ライセンスの下で利用可能です。追加の条件が適用される場合があります。詳細は利用規約を参照してください。Cookieに関する声明モバイルビュ。