以前はコケザルのへこんだ頭をネタにユスリをやっていたが、偶然チエにそれをしかけようとしてテツと再会、テツの説教で改心し、服役後は鑑別所の所長を務めていた釜地捨丸から鉄工所を斡旋してもらい社会復帰、妻とも復縁して一家で西萩界隈の住民となる(校区はチエの隣にあたる)。初期単行本のみ「島勘九郎」と名乗っていた。ばくだん娘の幸せさがし』においても、「シマカンクロウ」と名乗っている。)勘九郎の息子でいっぱしの不良少年。坊主頭の右側が少しへこんでいる。時には「オレ」である。父と組んでユスリをやっていたが、父の逮捕を機に辞める。小学4年生だが父親以上にしたたかで、喫煙したりパチンコ屋に入り浸ったり、レイモンド飛田などの大人相手に金儲けなどの話題を出すなどこましゃくれた言動に出たりするため、チエと菊から「小型のテツ」と揶揄されることもある。チエのことが好きだが素直になれない。一時期は母方の実家である和歌山市[39]に住んでいたが、勘九郎の出所後、西萩に引っ越し、チエの隣の学校に通うことになる。引っ越した学校では、クラスの学級委員になったり、「アニキ」と慕う子分役の少年がいたりと、意外に人望があり、チエを驚かせている。(テレビアニメ1・2期、パチンコ版)チエの同級生で大の仲良し。努力家だが、周りからドン臭いと見られることを本人は気にしており、何かと傷付きやすい、繊細な性格。絵画と相撲が大の得意で、特に絵は大阪府のコンクールで金賞を受賞(題材はテツのボクシング場面)するほどの腕前。相撲では多彩な技を持っており、また腕っぷしが強く、腕相撲ではチエに勝っている[40]ほか、懸垂も得意で1分以上鉄棒にぶら下がることができる。母親譲りで足は遅いがスタミナはあり、隠れた実力を発揮することも。凄まじい音痴でもあり、その歌声は聴く者を悶絶させ、その自覚を逆手にとって、時折マサル脅迫の武器にしたりもする。落ち込みやすい一方立ち直りも早く、根は素直で明るい。テツも彼女には甘く、よく気遣っている場面も。塩せんべいが大好物で、ほかに駄菓子類を好む。絵画以外は不器用なのかそろばんは苦手である。マサルのことはチエよりも嫌っており、きつく当たることが多い[41]。アニメ映画版には登場しない。これはヒラメの存在があまりに印象的なため、監督・高畑勲があえて登場させなかったため。(パチンコ版)チエの同級生で学級委員(「級長」と呼ばれることもある。一人称は「オレ」で、たまに「僕」と言うこともある。学校では優等生ぶってチエやヒラメをからかったりするが、実はヘタレでいつもチエにやられてしまい、暴力を受けるとすぐに泣くことが多い。チエへの悪口を「悪口ノート」と称するノート幾冊に渡り書き溜めているが、これを読んだアントニオJr.に言わせると、かなり文才があるようだ。実際はチエに対する歪んだ愛情表現らしく、コケザルから「ワシはチエの結婚相手じゃ」とケンカを売られた直後、嫉妬からチエに「あんなシャツ一枚のサルみたいな奴(と結婚するのか)」と匿名の手紙を出すほど(チエは誰からの手紙か、その文章に対するむかつき具合で察した)。チエの悪口を言うことはマサルにとっていわゆる「生きがい」であり、チエが学校を休むと悪口を言う相手がいなくなるために、具合が悪くなる。教育ママの母親の下で閉塞感を持っており、母親からの期待にプレッシャーを感じているが、結局はボンボン育ちを抜け出せない。父親は何度か話にのぼったが、顔はヒラメが描いた似顔絵と食事中の後ろ姿があったのみで、素顔は登場しなかった。作者のはるきによると、マサルははるき自身がモデルで、「俺にはマサルの気持ちがようわかるんですよ。その嫌味なキャラは俺自身ですわ」と若い頃にその心情を述べたことがある。単行本1巻「教育パパの巻」では、授業中に「藤井君」と呼ばれていた(のちの再版で修正され、作者も謝罪文を載せている)。(パチンコ版)チエの同級生で、一人称は「オレ」または「僕」。いつもマサルと行動をともにする。通称「腰巾着(こしぎんちゃく)」。意外と器用で運動神経も良く、マサルが見ていない場面ではその能力を遺憾なく発揮している場面もある。コウジ」と呼ばれていた。きの元アシスタントのいわしげ孝がモデルらしい(ただし、タカシは、いわしけがアシスタントになった1980年より前の作品(第3話「教育パパの巻」)から登場している)。不思議なほどマサルに従順であり、マサルが体調を崩した(「チエの悪口が喉に詰まって」)際には大量のマサル作「悪口ノート」をチエの家までわざわざ運んで来るなど、あらゆる場面でマサルに尽くす様子が見られる。チエとヒラメはそこまで彼を嫌っておらず、むしろマサルがいない場面では、意図的にタカシ君と呼ぶなど独り立ちを促す場面も多く、それに対し幾度となく心が揺れている場面がある(だが、基本はマサルとの男の友情を持っており、マサルもタヌキ騒動の際に、彼だけに真意を打ち明けている)。さとこ)チエのクラスの転入生。