晩までマジメに働いたのに、もうすぐクビに!友達だったはずの経営者にだまされた上に、妻まで横取りされてしまった!パッとしない負け犬人生を歩んできたけれど、さすがにこれほどのどん底は初めてのハロルドは、極悪モンスター上司のリチャードとエレーンへの復讐を誓う。出張先のメキシコで偽装誘拐を演じ、身代金5億円を奪うという、生涯初の悪事を企てたのだ。ところが、ハロルドが死ねば、会社に保険金が入ることに気づいたリチャードは殺し屋を雇う。お人好しで温厚で正直者すぎて、貧乏くじばかり引いてきた男の爽快なリベンジ・エンターテインメント。〈最強の悪運男〉ハロルドには、『グローリー/明日への行進』でゴールデン・グローブ賞にノミネートされたデヴィッド・オイェロウォ。己の欲望は必ずかなえる〈最強の性悪女〉エレーンを、オスカー女優にしてハリウッドのトップスター、シャーリーズ・セロン。ほか、アマンダ・サイフリッドらハリウッドの豪華キャストが脇を固めている。監督は数々の賞に輝き、海外でその才能を認められているナッシュ・エドガートン。