有機化学についての質問です。有機化学の分野で質問があります。今年から大学院に進み有機合成を行なっています。回答数ランキングです。精製このQ&Aと関連する良く見られている質問Q塩酸塩のHClの部分の取り除き方。書かせていただきます。誤字脱字、わかりづらい点などあるかもしれませんがよろしくお願いします。先週から学校で実験をしておりまして、インドメタシンの合成をしています。インドメタシン合成の出発物質は4-methoxyphenylhydrazineと言うのですが、これを買うとなると塩酸塩の状態ででしか購入できませんでした。塩酸塩では都合が悪いので、それを取り除きたいのですがうまくいかなくて困ってます。試した手順としては、トルエン(3回目からは酢酸エチル)に入れてみて、溶けなかったので水を加えて溶かし、溶けない場合は一時的にドライヤーで温めて溶かす。それにNaOHを加えて攪拌。その後、有機層を取り出してエバポレーターで抽出したのですが・・・。NMR等で調べると構造が壊れてしまっているらしくうまく取り除けません。研究室での実験ですか?授業での実験ですか?研究室であれば、まずは上級生に聞いてみてください。・4-methoxyphenylhydrazineですが、塩酸塩でしか手に入らない理由は何だと思いますか?・酢酸エチルとヒドラジンを混ぜて加熱するとヒドラジドが生成します。(つまり反応してしまいます)NaOHで中和するのはokと思います。溶けなくてもよいので水とトルエン中で撹拌、その後容器を冷やしながら塩酸分の中和に必要なNaOH水溶液(当量を計算してください)ゆっくり滴下。フリーのヒドラジン(塩酸塩ではないヒドラジン)がトルエン層に分配してくる(トルエンに溶解する)のではないでしょうか。それをなるべく冷却したまま分液、分液したトルエン溶液は、なるべく早く次の反応に使う。(保管時間は短くする)このような方法でどうでしょう。塩酸塩にする理由は様々で、水に対する溶解性のほか、結晶化精製の容易さや化学的安定性なども遊離塩基と比較し、どちらが有利か選択されます。「△△酸○○」がエステルのケースとして、吉草酸ベタメタゾン、ジプロピオン酸ベクロメタゾン等がありますが、マレイン酸エナラプリルは「マレイン酸塩」です。(エナラプリル分子内にエチルエステルがありますが)製法は、遊離塩基の溶液に塩化水素ガスを吹き込んだり、濃塩酸を添加後に水分を共沸で除去したり、いろいろあります。実験室で当たり前の方法が工業的には論外というケースも多々あります。他の回答も見るQ英語論文:ChemDrawでの「・」や「°C」、「△」などの記号入力に付いて過去に類似の質問があることは承知なのですが、どうも上手く入力できないのであえてここに質問させて頂きます。図の作成でChemDrawを使ってます。特殊文字」でArialなどのフォントで入力可能なのですが、それをChemDrawにカットアンドペーストすると違う文字になってしまいます。ちなみにOSはWindows2000でChemDrawのバージョンは6です。自動的に日本語全角フォントのテキストに変換してしまうからです。この機能は,文字をメモ帳などに貼り付けるは便利なのですが...。起こらない問題であるため,代理店が強く要求するなどしない限り,永久に修正されないでしょう。インストールが必要)。足掻いても貼り付けることは出来ないと思います。書いた「アウトライン化」だと思います。ご参考になりましたら。自動的に日本語全角フォントのテキストに変換してしまうからです。この機能は,文字をメモ帳などに貼り付けるは便利なのですが...。Wor...続きを読む他の回答も見るQなぜ酢酸ナトリウム?この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。Aベストアンサーなぜといわれるとかなり難しい話になります。大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。他の回答も見るQTLCスポットのUV発色についてTLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。そのときの発色の原理について、質問があります。F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。自分なりに考えてみたところ、「短波で消光するのは、シリカゲルに蛍光物質がぬってあって、その上に展開した物質が覆うように存在するからであり、別に共役二重結合を持たなくてもプレート上に展開された物質はすべて確認できるのかな。長波で反応する場合は、共役二重結合によって紫外線を吸収した後、別の波長として放出し、蛍光物質として検出できるのかな。」と思いましたが、よくわかりません。どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。そのときの発色の原理について、質問があります。F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。ちなみにシリカゲルのUV-Visスペクトルを測定すると260nm以下あたりから吸収域を持っていることが分かります。他の回答も見るQアミン類の塩基性の強さについて初めて質問します。水溶液中の塩基性の強さは一般に:第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニアの順であると記載されていました。第二級アミン以下の順位の解説は教科書で理解できましたが、第四級アンモニウムが一番強い塩基性なのか悩んでおります。どのように理解すれば良いのかご教示宜しくお願いいたします。Aベストアンサーそもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウムイオンの塩基性の原因にはなりませんが、仮に水酸化物イオンOH-を想定すれば話は少し違ってきます。第4級アンモニウムの水酸化物であれば、それを水に溶かした場合にはNaOH等と同等の塩基性を示すと考えられ、それは第2級アミンよりもずっと強いものです。したがって、水酸化第4級アンモニウムに限定すれば、ご質問のような順序になります。それならば「水溶液中の塩基性の強さは一般に:第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニアの順である」という言い方が正しいかといえば、私は正しくないと思います。上記の議論ではOH-が塩基性の原因になっているだけであって、第4級アンモニウムイオンそのものが塩基性を持つというわけではありません。第4級アンモニウムではなく、水酸化物イオンの話にすり替わっています。したがって、他のアミン類と同列で比較することはできません。蛇足になるかもしれませんが、アミンの塩基性に関してはアルキル基の立体的な要因や、アニリンの場合のようなベンゼン環との共鳴など、多くの要因が塩基性に影響を及ぼします。したがって、「第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニア」の順序を過信すべきではないと思います。多くの例外があります。そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウ...続きを読む他の回答も見るQMsClとTsClの使い分けメシルクロライドとトシル酸クロライド。どちらも同じような目的として利用する試薬だと思いますが、この二つの違いとしてはどんなものがあるのでしょうか?反応系の違いなどで使いわける?溶媒の種類によって使いわける?また、反応速度に違いなどあるのでしょうか?御存知の方がいらっしゃいましたら、また経験をお持ちの方、教えてもらえれば嬉しいです。Aベストアンサーメシルクロライドとトシルクロライドの違いは大まかに言うとかかりやすさの違い、脱離能の違い、嵩高さの違いなどがあげられます。使い分けする基準は、基質依存ですかね。両方かけてみて収率のよい方を使うとか、その後の反応が上手くいく方を使うとか、嵩高さの問題でMsはかかるけどTsはかからない、逆にMsだと脱離し易すぎて副生成物が出来てしまう系など。かける条件は今までにたくさん検討されてきた、標準的な条件にのっとることが多いです。TsCl:PyridineMsCl:CH_2Cl_2、NEt_3あとTsClの方が分子量がかなり大きいため、Ts化体は結晶化しやすいので保存には向いています。他の回答も見るQセライトろ過についてセライトろ過をすると抽出効率があがる。エマルジョンが解消される。清濁なろ液が得られるという原理がよく分かりません。1点目はあらかじめ試料にセライトを練りこむことで水分を保持し、分散されやすくなるためと言われているらしいのですが良く分かりません。3点目は固形物(汚物)をセライト粒子が多い尽くすため(ボディフード?)、ろ紙を通過しにくいということで清濁な液が得られるのでしょうか?wikipediaや本を参照にしてもよく分かりません。詳しい方ご教授をお願いします。ろ過について分かりやすい本があれば教えて下さい。一度読み返してみてください。文が述べている事そのものではなく、自分が関心を持っている現象との関連を読み取ることが必要です。端的に言えば、「吸着力は低く、溶液中に溶解している成分はそのまま通し、不溶物だけを捕捉する性質がある。」という部分がポイントになります。弱い吸着を生じるが不溶物を捕捉することは出来るということです。実際に様々な実験系を経験すれば分かってくるかと思いますが、天然物を扱っていたり、反応がきれいに進行していない場合には、水にも有機溶媒にも溶け切らない成分が液中に混在することが珍しくありません。これをろ紙などで強引にろ過しようとすると、ろ紙が目詰まりして大変な時間が掛かったりします。このような場合にセライトろ過をすると、セライトが微細な不溶成分を捕らえ、この不溶成分による抽出不良を解消できます。余談ですが、適度な吸着力を持たせるというのは、昔は化学の実験現場で当たり前に行なわれていました。ジョーンズ酸化でクロム酸の後処理を容易にするために、セライトとフロリジルを等量混合して反応系に加えるなんていうことを学生時代に教わったこともあります。一度読み返してみてください。文が述べている事そのものではなく、自分が関心を持っている現象との関連を読み取ることが必要です。端的に言えば、「吸着力は低く、溶液中に溶解している成分はそのまま通し、不溶物だけを捕捉する性質がある。」という部分がポイントになります。弱い吸着を生じるが不溶物を捕捉することは出来るということです。塩酸アンブロキソール、塩酸クロニジンなどの構造式を薬理学の教科書でみると本体の構造の横に・HClと書いてありますが、これら塩酸塩の結晶構造はどんな風になってるのでしょうか?自分では塩酸と薬物の分子が1対1で規則正しく並んでいると思っているのですが。これらの構造と溶解度が高いことに関係があれば教えてください。事になりますが,違いますよね。並んでいると思っているのですが。