中学1年時に全国選抜ジュニアテニス大会14歳以下で全国大会レベル初優勝を果たすと、1990年には15歳で全日本ジュニア18歳以下シングルス準優勝を果たす。これらの活躍により同年の全日本テニス選手権に主催者推薦で出場すると4回戦まで進出した。等、早くから国際的に名の知られたトップジュニアの一人となっていた。パン・パシフィック・オープン・テニストーナメントプロ転向後最初の年となった1993年は箕輪宇明をツアー帯同コーチに付け転戦を開始。宮内美澄と組んで出場した全豪オープンダブルスでは予選繰り上がりとしてグランドスラム本戦に初出場したが、1回戦でジェシカ・エモンズ(アメリカ)&ジンジャー・ニールセン(アメリカ)組に3-6,6-7(5)のストレートで敗れた。パン・パシフィック・オープン・テニストーナメント予選を勝ち上がり、本戦1回戦で当時シングルス世界ランク5位、大会第3シードのマルチナ・ナブラチロワと対戦。当時175位の杉山は初のトップ10選手との対戦でフルセットに持ち込む健闘を見せるも、3-6,6-3,3-6のスコアで敗れている。7月にはウィンブルドン選手権で予選を勝ち上がりグランドスラムシングルス本戦初出場。1回戦ではジジ・フェルナンデスと対戦し、6-3,3-6,3-6のフルセットで惜敗した。フレッシュアイペディアより)杉山愛から見たクレムリン・カップ日本人選手トップとなって臨んだ1997年は、杉山を様々な角度からサポートする「チーム愛」を結成、コーチに丸山淳一、コーディネーターに母親の芙紗子を付けた他、トレーナー、マネージャーも加わるチーム体制でツアーを転戦するようになる。シングルスでは第6シードで出場した年初のゴールドコースト・クラシックで準優勝の好成績を収めると、第4シードで出場した4月のジャパン・オープンでは準決勝で第2シードのキンバリー・ポーを5-7,6-4,6-1で、決勝でエミー・フレージャーを4-6,6-4,6-4の逆転でそれぞれ下し、4度目のツアーシングルス決勝で初優勝を果たす。ノーシードで出場した10月のクレムリン・カップでは2回戦で第7シードのブレンダ・シュルツ=マッカーシーを6-4,7-5で、準々決勝で第3シードのアランチャ・サンチェス・ビカリオ6-1,7-6(1)のストレートで下す番狂わせを起こし決勝に進出。決勝では第1シード、当時世界ランク2位のヤナ・ノボトナに3?6,4-6のストレートで敗れるも、自身初のティアI大会準優勝を果たした。