脂肪酸末端(カルボキシ基から最も離れた位置)から同じ位置に二重結合を持つことを示す場合は(例、末端から9番目に二重結合を持つ脂肪酸グループの場合)はn-9と示す(nは具体的には当該脂肪酸の炭素数を意味する)。ω9とも示す(ωは二重結合の位置を示すギリシャ文字省略形)。ω3あるいは20:5(n-3)と表記することもある。°Cだが、炭素数9以下の飽和脂肪酸では解離、水素結合によるクラスター形成等様々な原因で、炭素鎖の長さの順になる訳ではない。生化学[編集]脂肪酸は生合成を受ける際に炭素数が2個ずつ増加していくため、基本的には炭素数が偶数個の脂肪酸が大半を占めるが、α酸化を受けることによって炭素数が奇数個の脂肪酸が合成されることもある。ヒトを含む多くの生体内ではエネルギー源として好気的に代謝される(β酸化)。カルニチンは体内においてはほとんどが筋肉細胞に存在しており、筋肉細胞内において脂肪酸をミトコンドリア内部に運搬する役割を担う。ミトコンドリア内膜はアシルCoAを直接透過しないため、カルニチンが脂肪酸アシル運搬体の役割を果たす(動植物共通)。脂肪酸アシルCoAはカルニチンと一時的に結合し、脂肪酸アシルカルニチンを生成する。その後、脂肪酸はミトコンドリア内でβ酸化を受け酢酸にまで分解されながら、生成したアセチルCoAはクエン酸回路を通じてエネルギーに転換される。マウスを対象とした動物実験において、ある種の脂肪酸には腫瘍細胞の脂肪代謝を阻害することにより抗がん効果がある事例が複数報告されている[8][9][10][11]。奇数炭素脂肪酸は、偶数炭素脂肪酸と比較して酸化効率が低いため、白血病患者の骨髄に含まれるがん細胞のエネルギー源である脂肪酸の代謝を阻害する効果がある事が判明しており、がん阻害剤としての効果が期待される[12][13]。飽和脂肪酸は同じ炭素数の不飽和脂肪酸に比べて、高い融点を示す。アセチルCoA(炭素数2)を出発物質として、ここにマロニルCoA(炭素数3)が脱炭酸的に結合していく経路である。炭素数2個ずつ反応サイクルごとに増加し、任意の炭素鎖を持った脂肪酸が作成されることとなる。アセチル基が結合したアセチルACPおよびマロニルACPが実際の反応をになうこととなる。CO28.の反応は4.の反応と同じである。このように炭素数2個ずつの脂肪酸炭素鎖の伸長が行なわれる。これはC16アシル化合物ができあがるまで続けられ、最終的にチオエステラーゼによってパルミチン酸とACPに加水分解される。上記の反応を触媒する酵素は以下の通りである。アセチルCoAカルボキシラーゼアセチルトランスフェラーゼマロニルトランスフェラーゼ3-ケトアシルシンターゼ3-ケトアシルレダクターゼ3-ヒドロキシアシルデヒドラターゼエノイルレダクターゼ3-ケトアシルシンターゼ飽和脂肪酸を取り過ぎると、カロリー不足でない限り血清総コレステロール濃度を上昇させ、虚血性心疾患を起こしやすくすると言われている。飽和脂肪酸は、WHO/FAOが肥満問題に対する戦略のひとつとして摂取制限を挙げている[14]。飽和脂肪酸はエネルギー代謝に重要な役割を果たすが、不飽和脂肪酸の役割はそれとは異なる。1930年代の動物実験により不飽和脂肪酸を欠くことで、皮膚障害、不妊などが引き起こされることからG.O.BurrあるいはH.M.Evansによりリノール酸、α-リノレン酸などが摂取することが必須の栄養素である必須脂肪酸(ビタミンF)であることが示された。畜産動物の肉に割合多く含まれる飽和脂肪酸は、必須栄養素ではなく、食生活指針などでも病気との関連が示され、多くの摂取は推奨されていない。プロスタグランジン類の原料や新生児・乳児の中枢神経系の発育の為に必須であることが示された。より、18:0のステアリン酸に伸張される。よりオレイン酸の二重結合を一個増やしてリノール酸を生成することができる。よりリノール酸の二重結合を一個増やしてα-リノレン酸を生成することができる[16][信頼性要検証]。ヒトを含む動物は、ステアリン酸からオレイン酸を生成するΔ9-脂肪酸デサチュラーゼを有してはいるものの、Δ12-脂肪酸デサチュラーゼもΔ15-脂肪酸デサチュラーゼもどちらも有していないので、リノール酸もα-リノレン酸もどちらも自ら合成することができない。このためω-3脂肪酸とω-6脂肪酸はともに必須脂肪酸となっている。ω-6脂肪酸[編集]詳細は「ω-6脂肪酸」を参照ヒトを含めた動物の体内では、代表的なω-6脂肪酸であるリノール酸から出発してリノレオイルCoAデサチュラーゼ(Δ6-脂肪酸デサチュラーゼ)によりγ-リノレン酸が生成され、さらにアラキドン酸へ変換される。過程、腫瘍増殖における過度のω-6作用を抑制する調合薬開発の標的となっている[16]。n-3とn-6エイコサノイド前駆体の生成について代謝酵素が共通しているため、n-6脂肪酸とn-3脂肪酸とが競争的な相互作用をする。shuntと呼ばれる経路いずれかを経て22:6(n-3)のドコサヘキサエン酸(DHA)が生成される(詳細はデサチュラーゼを参照のこと。このようにヒトを含めた多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてEPAやDHAを生産することができる。細胞膜は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。リン脂質を構成する脂肪酸の不飽和度(二重結合の数)に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど(二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので)リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる。DHAは不飽和度が極めて高く細胞膜の流動性の保持に寄与している。神経細胞は、軸索や樹状突起などの凹凸の多い入り組んだ構造を有しているため、膜成分が極端に多くなっている[17]。DHAは精液や脳、網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。トランス脂肪酸[編集]トランス脂肪酸(上)とシス脂肪酸(下)トランス脂肪酸は、構造中にトランス型の二重結合を持つ。トランス脂肪酸は、天然の植物油にはほとんど含まれず、水素を付加して硬化した部分硬化油を製造する過程で発生するため、それを原料とするマーガリン、ファットスプレッド、ショートニングなどに含まれる。多量に摂取するとLDLコレステロール(悪玉コレステロール)を増加させ心臓疾患のリスクを高めるといわれ、2003年以降、トランス脂肪酸を含む製品の使用を規制する国が増えている。植物油や魚油などから得られる天然の不飽和脂肪酸の場合、ほとんどすべての二重結合はシス型をとり、折れ曲がった構造をもつ。酸化による劣化が起こりやすいという面で扱いにくい不飽和脂肪酸から、酸化による劣化が起こりにくく扱いやすい飽和脂肪酸を製造するために水素を添加(水添)し水素化させると、飽和脂肪酸にならなかった一部の不飽和脂肪酸のシス型結合がトランス型に変化し(エライジン化し)、直線状の構造を持つようになる。このような不飽和脂肪酸をトランス脂肪酸という。遊離脂肪酸[編集]脂肪酸の生合成は、主にアセチルCoAの縮合による。この酵素は、2つの炭素原子グループを付加するので、ほとんどすべての天然の脂肪酸は偶数の炭素原子数を有することになる。生物における他の化合物と結合していない脂肪酸あるいは遊離脂肪酸は、中性脂肪の分解に由来する。血中の遊離脂肪酸の濃度は、アルブミン結合部位の有無の状況によって制限される。遊離脂肪酸は、リポ蛋白質リパーゼ(LPL)によってリポ蛋白質から「放出され」て、脂肪細胞に入る。そこで、それは、グリセロールとともにエステル化されることによって、トリグリセリドへと再構成される。脂肪細胞には、トリグリセリド維持における重要な生理的役割とインスリン耐性と遊離脂肪酸水準を決定する役割がある。1998年)ではω9式ではなくω-9式の表記が示されている。