ところが入学してみると半数以上をツッパリが占め、ほとんどがリーゼントという高校だった。まじめだった遠藤は野球部に所属したが、周りに影響されて徐々に遊びに染まっていってしまう。常に机の中に教科書を入れっぱなしにしていた遠藤は、長期休暇中に「机の中に教科書を入れっぱなしにしている者は見つけ次第教科書を焼却処分にする」と言う校則により、担任に教科書を焼却処分にされてしまう。遠藤は教科書を焼かれても新たに教科書を買うこともせず、「教科書を忘れた者は教室の後ろに立って授業を受ける」という規則があったために、ほとんどの授業を毎日立たされた状態で受けなければならなくなった。そのために授業内容も頭に入らず、徐々に嫌気がさして高校1年時の2学期で中退してしまう[4]。嫌なことがあるとすぐにやめる癖がつき、その後アルバイトを転々としていたが、ある日広告で劇団員募集の広告を見て軽い気持ちで入団する。その後、役者業に興味を持ち難関として知られる劇団無名塾の選抜試験に合格して舞台俳優としてのキャリアをスタートするが、空気の重圧感や規律の厳しさと辞め癖が抜けていなかったことから10日後に劇団を離脱[5]、その後は劇団フジ・東京宝映(現宝映テレビプロダクション)に移籍して役者活動を再開した。22歳でドラマデビュー(1983年の『壬生の恋歌』、公式サイトによる)し、以降は、刑事ドラマ・サスペンス作品・時代劇などで下積み的な出演を続けた。いわゆる「ビデオシネマ」時代が到来すると、眼力のある強面の風貌を生かして極道物で数多くの悪役を演じた。作品には数多く出演している。40代までは悪役としての認知度が非常に高く、2009年に『湯けむりスナイパー』で連ドラ初主演を果たした時、「Vシネマ悪役の遠藤憲一が連ドラ初主演」と記事に書かれたほどで、本人も「こんないかつい顔の自分を主演にするなんて」と照れ隠しのジョークを口にしていた。連続ドラマ『白い春』への出演と血の繋がらない娘(演:大橋のぞみ)を愛する父親役の演技が高く評価され、仕事が増加。「強面の割に小心」というギャップを表に出したコミカルで人間味溢れる役柄を演じる機会も増えた。2015年4月期は『Dr.倫太郎』、『ヤメゴク〜ヤクザやめて頂きます〜』、『不便な便利屋』の3作でレギュラー出演している。2016年開始の大河ドラマ『真田丸』では主人公・真田信繁(演:堺雅人)と数奇な運命で結ばれた上杉景勝役としてレギュラー出演。2017年にはタレントCM起用社数ランキングで男性部門の1位になるなど、好感度の高い人気俳優の仲間入りを果たした。2019年オトナの土ドラ『それぞれの断崖』主演の記事では「妖精から総理大臣まで幅広くこなし、近年驚くほど多くのドラマや映画で見かける」と評された[6]。大作映画やドラマへの出演が増えた今日でもVシネマやカルト映画への出演は続けており、前者に関しては「素晴らしく血塗れた世界」「演技の基礎体力を鍛えてくれる場所。出演するたびに何かが磨かれる[3]」と愛着を表現している。ジャンパーソン』、『忍者戦隊カクレンジャー』、『ライオン丸G』などに出演している。俳優以外の活動編集シリアスなCMや映画の予告編のナレーションなどに起用されており、『マトリックス』では、日本国内プロモーションにおけるナレーターとして起用、これが遠藤の知名度を上げるきっかけとなった。『IPPONグランプリ』ではナレーションのほか、一本決まった際の「イッポーン!」の声を担当している。ドラマ『刑事貴族2』(日本テレビ系)では脚本家として4本の作品を手掛けている。中学生時代まで野球をやっていて、ポジションは投手。プロ野球は巨人ファンだったが、チケット代の安さもあってヤクルト(当時はアトムズ)のファンクラブに入っており、よく神宮球場に通っていた。後楽園球場で王貞治の3打席連続ホームランを生で見たこともある[5]。1990年に結婚した元タレントの妻について、遠藤はいつも頭が上がらない恐妻家であると言っている[7]。犬を二匹(マルチーズ)飼っていた。妻が飼い始めたもの[8]で、遠藤自身子供のころに犬に噛まれたことから苦手意識を持っていた[8][9]が、徐々に慣れて情が移ってきたという。NHK-BS2『わんにゃん茶館』にTV出演したり[9]、女性向け月刊誌『CREA』(2005年2月号)「ココロのそこから犬が好き!」特集で一緒に誌面を飾ったこともある。2014年に2匹とも亡くしている[10]。20歳代後半当時に役者の仕事が少なかったことから、「自らが出演できる作品を作るために」という理由で脚本の勉強を始めた。「東京ぐれん隊」という探偵ドラマの脚本を1クール分(全12話)製本して各テレビ局に持ち込むも、反応はなかった[11]。大柄で強面の顔は目立つ為、人混みの新宿を歩いているだけで警官が自分めがけてまっしぐらに駆け寄り職務質問されることが多々あると語っている[12]。2014年にはドラマで刑事役(後述)を演じているのに反して職質されてしまった。2018年の正月、なじみの店の従業員たちと家の近所で新年会をすることになり、引き留める妻を置いて「2時間だけ飲みに行ってくるわ」と出かけた。深酒をして消息不明になった末3日の深夜に帰宅した。過去にも酒の失敗談を多く持つ遠藤は、事務所社長兼マネージャーでもある妻に「もう解雇!事務所は解散!」と“クビ”を宣告されてしまったという。「あなた自身はこの家を出ていくか、お酒をやめるか」と選択を迫られ、結局「お酒をやめます」と決断。それからは1滴も飲まず、打ち上げでもノンアルコールビールを飲んでいることを明かした[13]。愛してたって、秘密はある。第1・2話(2009年1月、BS-i)本日も晴れ。