02/06予/06岩手県盛岡市に生まれ、本宮小3年のときに森岡太田東少年団でサッカーを始め、6年時に全日本少年大会に出場している。大宮中3年でU−16日本代表候補に選ばれたが、翌年のU−17世界選手権はバックアップに。高校時代は東北のファンタジスタと言われた天才派の選手だ。Jリーグデビューではビスマルクとの交代初出場に見事答えた。その才能はどこまで続いているのか全くの未知数、彼の繰り出すパスとドリブル、そして度肝を抜くロングシュートなど早くも出場しているだけでワクワクさせられるプレイヤーだ。99年はワールドユース、五輪代表でも活躍。2000年はビスマルクと共に攻撃を組み立て、チャンピオンシップ、天皇杯決勝でMVPを獲得するなどチームを3冠に導く原動力となる。01年もチャンピオンシップMVPを獲得し、2年連続受賞。秋田が「小笠原が成長したからアントラーズが強くなった」と言うように小笠原が成長を続ける限りアントラーズの未来は明るい。2001年AW的MVP。代表デビューは02年3月のウクライナ戦。卓球の腕前は代表合宿ナンバー1らしい。