放蕩の行き着く果てはかぼちゃ売り。人生のお楽しみはこれからです。吉原の花魁に入れ揚げて家の金を湯水のように使うので、おやじも放っておけず、親族会議の末、道楽をやめなければ勘当だと言い渡される。徳三郎は蛙のツラになんとやら。お天道(てんと)さまと米の飯は、どこィ行ってもついて回りますから。威勢よく家を飛び出したはいいが、花魁に相談すると、もうこいつは金の切れ目だと、体よく追い払われる。どこにも行く場所がなくなって、おばさんの家に顔を出すと「おまえのおとっつぁんに、むすび一つやってくれるなと言われてるんだから。してると水ぶっかけるよッ」と、ケンもほろろ。土用の暑い時分に、三、四日も食わずに水ばかり。おまけに夕立でずぶ濡れ。吾妻橋に来かかると、向こうに吉原の灯。生きているのが嫌になり、橋から身を投げようとすると、通りかかったのが、本所の達磨(だるま)横丁で大家をしているおじさん。止めようとして顔を見ると甥の徳。「てめえは家を出るとき、お天道さまと米の飯はとか言ってたな。「ざまあみやがれ」ともかく家に連れて帰り、明日から働かせるからと釘を刺して、その晩は寝かせる。おじさん、唐茄子を山のように仕入れてきた。格好悪いとごねる徳を「そんなら出てけ。額に汗して働くのがどこが格好悪い」としかりつけ、天秤棒(てんびんぼう)を担がせると、弁当は商いをした家の台所を借りて食えと、教えて送りだす。徳三郎、炎天下を、重い天秤棒を肩にふらふら。浅草の田原町まで来ると、石につまづいて倒れ、動けない。見かねた近所の長屋の衆が、事情を聞いて同情し、相長屋の者に売りさばいてくれ、残った唐茄子は二個。礼を言って、売り声の稽古をしながら歩く。吉原田んぼに来かかると、つい花魁との濡れ場を思い出しながら、行き着いたのが誓願寺店。事情を聞くと、亭主は元侍で今は旅商人だが、仕送りが途絶えて子供に飯も食わされないと、いう。同情した徳、売り上げを全部やってしまい、意気揚々とおじさんの長屋へ。聞いたおじさん、半信半疑で、徳を連れて夜道を誓願寺店にやってくると、長屋では一騒動。あれから女が、このようなものはもらえないと、徳を追いかけて飛び出したとたん、因業大家に出くわし、金を店賃に取られてしまったという。八百屋さんに申し訳ないと、女はとうとう首くくり。聞いてかっとした徳三郎、大家の家に飛び込み、いきなりヤカン頭をポカポカポカ。長屋の連中も加勢して大家をのした後、医者を呼び手当てをすると、幸い女は息を吹き返した。おじさんが母子三人を長屋に引き取って世話をし、徳三郎には人助けで、奉行から青ざし五貫文のほうび。めでたく勘当が許されるという人情美談の一席。原話は講釈ダネ講談(講釈)の大岡政談ものを元にした噺です。落語のほうにはお奉行さまは登場しません。「唐茄子屋」の別題で演じられることもありますが、与太郎が唐茄子を売りに行く「かぼちゃ屋」も同じく「唐茄子屋」と呼ばれるので、この題だとどちらなのか紛らわしくなります。さんという三遊派、柳派を代表する名人が得意にしました。大正13年(1924)刊行の、晩年の小さんの速記が残っていますが、滑稽噺の名手らしく、後半をカットし、若だんなの唐茄子を売りさばいてやる長屋の連中の笑いと人情を中心に仕立てています。五代目小さんは手掛けず、現在は柳家系統には三代目のやり方は伝わっていません。古くは、女はそのまま死ぬ設定でしたが、後味が悪いというので、現行はハッピーエンドになっています。(彦六)もしばしば演じていました。志ん生と円生のやり方を比べると、二人の資質の違いがはっきりわかります。叔父さんが、「てめえは親の金を遣い散らすからいけねえ、オレはてめえのおやじのように野暮じゃねえから、もしまじめに稼いで、余った金で、叔父さん今夜吉原に付き合ってくださいと言うなら、喜んでいっしょに行く」というくだりは同じですが、そのあと志ん生は「へへ、今夜」「今夜じゃねえッ」とシャープ。円生は饒舌で、徳がおやじの愚痴をひとくさりし、そのあと花魁のノロケになり、「叔父さんに引き会わせたい」と、しだいに図に乗って、やっと、「今晩いらっしゃいます?」「(あきれて)唐茄子を売るんだよ」となります。キレよく飛躍的に笑わせる志ん生と、じわりとおかしさを醸し出す円生の、持ち味の差ですね。どちらも捨てがたいもの。志ん生の江戸ことばここでのあらすじは、五代目志ん生の速記・音源を元にしました。若だんなが勘当になり、金の切れ目が縁の切れ目と花魁にも見放される前半のくだりで、志ん生は「おはきもん」という表現を使っています。この古い江戸ことばは、語源が「お履物」で、遊女が情夫に愛想尽かしをすることです。履物では座敷には上がれないことから、家の敷居をまたがせない意味が、女郎屋の慣習に持ち込まれたわけです。