受験化学コーチわたなべベンゼン環の構造式の書き方の謎、中に◯書くやつなんなん?ツイートシェアはてブ12LINEPocket3ベンゼン環の構造式の書き方でなんか変なのありません?普通ベンゼン環って書き方、これですよね。この構造式を書いていたら、なんか学校でちょっとイキってるやつで、下のベンゼン環を書きやがる輩が居ませんか?しょうごいや、これもベンゼン環なんだよ!みたいにちょっと上から目線で話してきます。いうかこの◯なんやねん!って疑問も湧いている人も多いでしょう。今回はベンゼン環の真の姿に迫りながら、ベンゼン環というものを深掘りしていこうと思います。圧倒的に解きやすくなります。どんなことがあっても理解するように努めてください。まとめベンゼン環の真の姿ベンゼン環には実は構造式が2つあります。あなたはベンゼン環はこのように二重結合の位置が移り変わると教わりましたか?まあ高校化学ではそのようにごまかして教わります。ちなみに、二重結合はσ結合とπ結合でできているのです。二重結合のことをこのように習うことがあります。合わせて読みたい二重結合の電子が意味わからない!?σ結合とπ結合の違い!なので、ほんまもんの姿をお話しする事が出来ます。ベンゼン環のほんまもんの姿っていうのは、実はこういう状態なんですみんな繋がって雲みたいになっています。これは、C-Cの間の結合がσ結合でその上にある雲のような結合がπ結合です。二重結合はこのような構造になっています。上が二重結合の2本目の結合(画像では3箇所で結合しているように見えますが、π結合は上下で1本の結合と考えます。ベンゼン環は6個の炭素原子の全ての上でπ結合をしているようなイメージです。実はこれではないんです。π電子が雲のように一周するみんなが繋がっているのです。このようになることを非局在化と言います。非局在化しているこの状態を、共鳴状態と言います。言葉が問われることはありません。覚えておくとわかりやすいです。ベンゼン環の2つの構造式ベンゼン環には構造式が2つあります。この2つですが、この共鳴している状態を表して、6角形の中に、◯を書いているのです。これが電子の雲を表しているのが、この◯です。粋ってたやつが使っていた、この構造式ですが、実は本当に正しいベンゼン環の姿だったのです。それとも1.5重結合?この構造式(ロビンソンの構造式)とこの構造式(ケクレの構造式)どちらが本質的なのか?というのを考えて行きましょう。ケクレの構造式は、ベンゼンは、分子内に二重結合が3つあるという考え方です。全体的に、1.5重結合のような物が広がっていると考えています。ベンゼンに水素を付加させて、シクロヘキサンにするモデルを考えます。すると二重結合に水素を付加させるときに発する熱量は、およそ120kJ/molです。このようなエネルギー図になるはずですよね。あわせて360kJ程度になるべきですよね。約210kJなんですよ!てことは、150kJどこいったの?ってなるわけです。ベンゼン環は、共鳴する事によってやや安定化しているのです。こちらの構造式の方が本質的と言えます。入試ではどっちの構造式を使えば良いの?では、悩みはこうなりますね、どっちつかえばええねん!!となります。今日はその明確な、決め方をお教えします。『記入例に従う』です。構造決定の問題にはしばしば記入例が与えられています。この記入例に従う事です。ほとんどの場合、で与えられます。記入例が無い場合は、必ず↓の構造式を書いてください。受験では調子に乗らないことが重要です。変な事はしないようにしましょう。以前九州大学で、ロビンソン構造式でベンゼン環が与えられた事があります。さきほどの、エネルギー図の問題も九州大学で出た事があります。今後の主流になる可能性もなきにしもあらず、なので、もしかしたらロビンソン構造式で与えられる事もあるかもです。記入例に従う事を心がけておいてください。芳香族化合物で計算する上で、非常に重要な数字があります。それが、ベンゼン環の分子量です。ベンゼン環の分子量は78です。12×6+1×6=78の78です。これは覚えておいた方がいいですね。すると、アニリンの分子量は?ときかれたら速攻で答えられます!アニリンって言うのは、ベンゼン環に、赤枠で囲った、NHを足した物と言えます。78+14(N)+1(H)=93です。逆に、『分子量93の芳香族の物質』という文言があれば、とりあえず芳香族だから、93-78=15だなと考えます。受験化学コーチわたなべ「15といえば、NH」だなと考えます。「だからアニリンだなと逆算する事が出来ます」もし、92なら「まず92-78しよう!すると、14だな!」とわかります。「てことは、CH2だな」となり、トルエンだとわかります。このように、ベンゼン=78は非常に覚えておく恩恵が大きいので、覚えておいてください。ベンゼン環ナハナハ(78)とおぼえてしまってくださいね!まとめベンゼン環は、コチラの方が、より本質ですが、テストでは基本的に、コチラを書きましょう。有機化学を丸暗記だけで乗り切るのは不可能です。トルエンの分子量は14+78=92です。:ありがとうございます。