Khanなどを輩出したケンウッド・アカデミーに入学。MGMというグループとしてキャリアをスタートさせたが内輪もめの末に脱退する。Announcementとしてメジャーデビューを果たす。90'S』をリリース。Vibe』などのヒット曲を産み出し注目を集める。Play』をリリース。Bunnies』などのシングルもヒットを記録する。Number』を全面プロデュース。そこで2人は公私ともに関係に区切りを付けることになる。(Aaliyahが2001年8月25日にに若くして飛行機事故で亡くなった時は大きなショックを受けたと言われている。)そして自らの名をそのままタイトルにしたアルバム『R・Kelly』を1995年にリリース。400万枚以上を売り上げる。それらを続けざまにヒットさせている。Alone』はビルボードチャートで1位になった。この曲はヒットを受け、2つのグラミー賞を獲得。1998年、2枚組アルバム『R』を発表。Angel』と題されたファーストシングルはビルボードチャートで2度目となる1位を記録。Kellyの最もヒットしたアルバムとなった。Play-2の意)をリリースし、Jay-Zを迎えた「Fiesta」を発表。Worlds』を2002年にリリースする。Hop、R&B界をリードする2人のトップスターの共作ということで大いに注目を集める。R・ケリーと14歳の少女との性行為や少女の排泄を撮影したビデオテープの存在が明らかになり、瞬く間にインターネット上でも公開され話題になる。Kellyに対し無罪判決が出されたが、他にもいくつかの同様なスキャンダルが噴出。本来バックアップされるべき地元シカゴでもラジオ放送拒否などとなり波紋を広げた結果、アルバムは商業的には失敗に終わる。その旺盛な制作意欲はとどまる事なく、復活を印象づけた。Letter』と立て続けにアルバムを発表し、今もなおR&B界のトップに君臨し続けている。