そんな調子はよそう!」という平和主義的短文を発表したため、非国民扱いを受け、ドイツのジャーナリズムからボイコットされる。ロマンロランが8月ヘッセを訪れる。「青春はうるわし」刊行。父の死に加えて妻の精神病が悪化する。ヘッセ自身も神経症に悩み、ユングの高弟ラングの治療を受け、フロイトの著作に親しむ。「芸術家と精神分析」をフランクフルト新聞に発表。この頃から水彩画を描き始める。ジンクレールという匿名で「デーミアン」を発表し、フォンターネ章が贈られたが、一年後に実名を出し、受賞を辞退する。評論「ツァラトゥスの再来-ドイツ青年に一言」を匿名で発表。「メールヒェン」「小さな庭」刊行。マリーア夫人と別れ、子供達も他所に預け、モンタニョーラに移り、以後ここに定住する。個人編集の雑誌「われ、生ある者を呼ぶ」を刊行。詩と水彩画集「画家の詩」、詩集「さすらい」、中編「クリングゾールの最後の夏」などを発表。戦後の窮乏生活が続く。「一生のうちでもっとも非生産的で悲しい年」とヘッセは嘆いている。インドの詩と副題される「シッダールタ」を刊行。第一部はロマンロランに、第二部は日本在住の従弟ヴィルヘルム・グンデルト博士に捧げられた。ロマンロランと再会も果たす。マリーア夫人と正式に離婚。T・S・エリオット来訪。「ジンクレールの覚書」発表。1月、ルート・ヴェンガーと結婚。ノヴァーリスとヘルダーリンの「生活記録」を編集刊行。秋南独に赴き、トーマス・マンを訪問、詩人リンゲルナッツと出会う。「絵本(風物帖)」を刊行。精神的にも肉体的にも危機が訪れる。「荒野の狼」「ニュルンベルクの旅」刊行。二度目の妻であるルートと離婚。友フーゴー・バルの「ヘッセ伝」が刊行されたが、その直後バルは41歳の若さで死す。次第に健康を取り戻す。長編「ナルツィスとゴルトムント(邦訳:聖母の泉、または知と愛)」を刊行。8月、12年住んだ家を去り、新居に移る。11月、美術史家ニノン・ドルビンと結婚。ヒトラー、政権を獲得。ヘッセは亡命作家の資金集めに努力。「小さな世界」を刊行。詩抄「生命の木から」をニノン夫人に捧げる。「ガラス玉遊戯」の序章と「雨ごい師」を「ノイエ・ルントシャウ」誌に発表する。11月、弟のハンスが自殺。ドイツ軍のライン州進駐。スイス最高の文学賞「ケラー賞」を受賞する。ナチス政権化のドイツにおいて、「好ましからぬ作家」として用紙の配給を絶たれる。スイス版の全集を出す協定が成立し、絶版となっていた「真夜中過ぎの1時」が再販される。スイス版「詩集」刊行される。大作「ガラス玉遊戯」二巻が、スイスで刊行される。生涯の友、ロマンロランが死す。復活祭にはバーゼル放送局に、「平和に向かって」を寄せる。8月、ゲーテ生誕の日にゲーテ賞を受け、秋にノーベル文学賞をも受ける。ドイツ版刊行の道も再開される。ベルン大学より名誉博士号を贈られる。「初期散文集」を刊行。故郷カルヴにちなんだ文集「ゲルバースアウ」刊行。ブラウンシュヴァイク市よりラーべ賞を贈られる。マンの誕生日に際して、書簡を贈る。6巻がズールカンプ社よ公刊。ホイス大統領より平和勲章を贈られる。カールスルーエ市にヘルマン・ヘッセ賞が設けられる。80歳を祝して、「全作品集」に1巻増補、刊行される。豪華本記念帖「ヘッセ・アルバム」刊行。8月9日、脳出血のため睡眠中に死去。ルガーノ湖畔の聖アボンディオ教会墓地に埋葬される。