ノイローゼのため5月に休学。後に退学し、自殺を企てるが失敗する。11月にカンシュタットの高校に編入するも、1年足らずで退学になる。10月にエスリンゲンのマイアー書店の見習いとなるものの、3日と続かず、父の出版の手伝いをする。祖父のグンデルトが死す。6月、カルヴのペロット機械工場の見習い工となる。この頃から詩作を始める。10月、テュービンゲンのヘッケンハウアー書店に見習いとして雇われる。見習いを卒業し、書店員に昇格。友人達と文学のサークルを作る。「ロマン的な歌」「真夜中過ぎの1時間」を刊行(リルケに認められる)。秋にバーゼルの書店へと移る。「ヘルマン・ラウシャー」をライヒ書店より刊行。春にイタリア旅行に出かける。母に捧げる「詩集」刊行の直前、母が死す。書店を退職し、文筆に生きる決心をする。「ペーター・カーメンツィント」がフィッシャー書店より刊行され、ヘッセの出世作となる。「ボッカチオ」「聖フランシス」刊行。漁村のガイエンホーフェンに移住する。「ペーター・カーメンツィント」により、バウエルンフェルト賞を受ける。長男ブルートが誕生する。この期の代表作となる。風刺作家ルートヴィヒ・トーマらと共同編集で、半月刊誌「3月」を編集。平凡な市民生活を扱った「隣人たち」を刊行。作家ラーベルをブラウンシュヴァイクに訪ねる。次男ハイナー誕生する。音楽家小説「ゲルトルート」刊行。スイスの音楽家達と交遊を深める。画家シュトゥルツェンエッガーと東南アジアに旅行。三男マルティーン誕生。スイスの首都ベルン郊外の画家ヴェルティの別荘に移住。紀行「インドから」刊行。画家小説「ロス・ハルデ」刊行。7月第一次世界大戦が勃発。