初騎乗は同11日の東京第2競走4歳未勝利・ダイサンイツ(10頭中3着)で、この日は同期の横山が初勝利を挙げた。初勝利は4月1日の中山第2競走アラブ4歳以上・ホールインワンで、逃げ切りでの勝利であった。1964年にフラミンゴできさらぎ賞を制し、重賞初勝利を挙げた。いった大騎手へ多くの騎乗依頼を行っていたため、吉永の騎乗数は伸びず、成績的には目立たなかった。1969年、調教助手の不在で三井末太郎厩舎からライトワールドの調教騎乗を依頼され、これを縁に主戦騎手も任された吉永は、同馬とともに重賞3勝を挙げた。同年9月には負傷した古山良司に代わり、やはり三井厩舎に所属した「怪物」タケシバオーの手綱も任され、英国フェア記念に勝利した。1970年には従来の年間騎乗数の倍近い133戦に騎乗して25勝、平地での騎乗に専念し始めた1971年には40勝を挙げて全国8位(関東6位)に付け、騎手生活唯一のベスト10入りを経験した。保田・野平が引退した1970年代からは松山厩舎の主戦騎手として、「追い込みゼンマツ」と言われたゼンマツ、逃げ馬として名を馳せた牝馬・シービークイン、「白い稲妻」シービークロスといった数々の個性馬の手綱を取った。この頃から寺山修司の競馬エッセイシリーズでたびたび取り上げられるようになり、逃げまたは追い込みに特化した騎乗ぶりから個性派の騎手として認知された。吉永の言う「書く側」であった寺山は、吉永に対してことのほか愛情を注いだ。『優駿』に連載した騎手伝記の中ではコウジョウによる追い込み勝ちを取り上げ、「私の考えだけを言えば、吉永正人は当代随一の名騎手である。そのレースぶりには必ずドラマがある。吉永に乗るチャンスを与えてやって下さい」と公に訴えたこともあった。した活躍の一方でGI級レース・八大競走制覇には恵まれず、シービークロスで1979年の春の天皇賞に敗れたころから、「八大競走を勝てない騎手」と言われ始めた。1981年の秋の天皇賞でそれぞれ2着と惜敗して「無冠の帝王」と呼ばれるとともに、勝てない原因を吉永の腕に帰する論調も出始めていた。54戦目での初制覇を果たした。競走後、師匠の松山は検量室で「正人、良かったなあ」と繰り返し声を掛けながら、感涙していたという。制覇し、中央競馬史上3頭目の三冠馬へと導いた。ちなみに、寺山はミスターシービーが東京優駿に優勝する直前に死去し、吉永がダービージョッキーとなる瞬間や、三冠達成を見ることはなかった。同馬とのコンビでは1984年の秋の天皇賞もレコードタイムで制し、五冠を制したシンザンに次ぐ四冠馬となった。その後、一歳下の三冠馬シンボリルドルフとの一連の対戦で全敗し、追い込み一辺倒の吉永の騎乗がふたたび批判に晒された。一方で中島啓之、小島太といった騎手は、ひとつ間違えれば暴走してしまう性格のシービーを御しての先行策は不可能であるとし、中島は「吉永でなければシービーは三冠馬になれなかった」と擁護した。1984年には、モンテプリンスの弟・モンテファストで春の天皇賞も制覇している。1986年3月6日、松山を伴って記者会見を開いた吉永は、突如として騎手引退を発表。理由は減量苦から来る体力の限界であった。この引退については、同年クラシックでコンビを組もうとしていたダイナガリバーから降板させられたことが切っ掛けになったという見方も存在する。これについては「馬主の意向だった」という報道があった一方、同馬の一口馬主クラブを統括する吉田善哉は「私の方から一切そのような指示、依頼をしたことはありません。すべて松山先生の判断でおやりになったことです」と語っており、降板理由の真相は不明である。吉永自身はこうした憶測については言及していない。会見の3日後、同9日の開催をもって騎乗を終え、最終レース終了後には通算1000勝未満の騎手として初めて引退式が行われた。式の最後には親しかった菅原泰夫の提案により、同僚騎手による胴上げで送られた。引退式で胴上げが起こったのはこれが初めての例であり、以後他騎手の引退の際にも慣例化した。引退後は松山厩舎の調教助手(1986年~1988年)を経て、1989年に調教師免許を取得し、美浦トレーニングセンターに厩舎を開業。1993年から1995年までは20勝前後の勝利を挙げていたが、全体的には中位から下位といった成績が続いた。1998年の中山大障害(秋)・ビクトリーアップが唯一の重賞勝利となった。2006年9月11日、胃癌のため64歳で死去。65歳まで調教師を勤め上げれば家族が年金を受け取ることができ、本人もそれを励みに闘病生活を送っていた中での死であった。調教師としての通算成績は3586戦199勝。吉永の騎乗の特徴として、馬群から離れた最後方追走からの追い込みや、逃げ戦法が目立ったことが挙げられる。追い込みに関しては「吉永スペシャル」や、コニャックの等級をもじって揶揄的に「VSOP(=ベリー・スペシャル・ワン・パターン)」とも呼ばれた。吉永自身は、数例の追い込み勝ちが「書く側にいる人の印象に止まっただけのことで、僕が勝った全レースの中でいうなら、一割にも満たない」と語っている。極端な作戦を好む性向は認めており、その理由として「僕は人に迷惑をかけるのがいやなんですよ。馬混みに入ると、アクシデントが起きやすいからね。逃げか追い込みが好きなんです」とも語った。キャリアを通じて減量に苦しみ続けた騎手としても知られる。引退時は公称で身長163センチメートル・体重55キログラムと、とくに体重面では騎手としては非常に重い部類だった。初騎乗時には、48キログラムの斤量に対して10日間をかけて減量し、なお1.5キログラムの斤量超過となって戒告を受けており、総じて斤量が軽くなる若い牝馬への騎乗は、キャリアを通じて少なかった。「雨の日に、帽子のひさしから落ちてくる雨水が本当にうまい」という吉永の言葉は、騎手の減量苦を象徴する言葉として書籍などで引用されている。ともに、飲み仲間のサークルである「仲よし会」を結成していたことで知られる。会の活動を通じて、その様子をしばしば文章化して発表していた西野広祥(中国文学者、競馬ライターとしても活動)など、競馬サークル外部の人物とも親交を結んだ。西野はのちに吉永みち子との交際・結婚に至るまでの過程で、強硬に反対していたみち子の母を説得に当たるなど、私生活にも深く関わった。1年後輩で同郷の郷原洋行、梅内忍や、1969年に調教中の事故で死亡した小泉明東とも親しかった。一般に寡黙な人物として知られたが、「仲よし会」では率先して座を盛り上げていたという。親しかった後輩騎手の嶋田功は、その人物を評して「吉永さんのことを無口、無口っていうけど、あれはマスコミがつくったイメージじゃないかな。ふだん、会えば冗談ばっかりで、冗談のかたまりみたいな人なんだよ。