中央競馬史上3頭目の三冠馬・ミスターシービーや、1982年の春の天皇賞馬・モンテプリンスなどの主戦騎手を務めた。「吉永スペシャル」と呼ばれた追い込み戦法や、逃げ戦法など極端な作戦を取る個性派の騎手として知られた。作家の吉永みち子は2番目の妻で、一男を授けた。馬生産を営む吉永牧場の次男として生まれる。同場は吉永の曾祖父で、薩摩藩の馬術指南役を務めていた吉永新九郎が1890年代後半に興した一帯で最古の馬生産牧場である。祖父・栄蔵は九州で最初の開業獣医師とされる。家系は平家の臣であった藤原金益という公卿に遡ると伝えられるが、系図は西南戦争の際に焼失したという。長兄の清人は家業を継ぐために高校へ進学したが、正人は父親より騎手を目指すよう「命令」され、中学校在学中から減量をしながら過ごした。幼少期から家業を手伝っていたが、初めて競馬を見たのは中学2年または3年生のときであったという。中学校卒業前に日本中央競馬会の騎手養成長期課程を受験するも、落第。入門し、内弟子として仕事をこなしながら、短期講習生として改めて騎手を目指した。松山にとっては最初の門下生であった。