半分以上はR229と重複している。雲石峠を越える山越えの道が続き、北海道の国道としては未整備区間が多い。道と言えるのだが、本州の3ケタ酷道と比べれば格段に整備されている方であろう。近年は整備・改良が進んでおり、少しずつであるが北海道国道になりつつある。誕生は1970年(昭45年)4月。八雲大橋北側で、八雲町の中心町を迂回するR5BPから分岐する。道幅の広い2車線道で町外れを進んで行く。600mほどで町中を通るR5旧道と交差すると、跨線橋で函館本線を越える。その先も平坦な2車線道で数軒の酪農農家が建つ草原を通り抜ける。R5交差点から約5kmでr42(道道八雲北檜山線)との交差点を過ぎると、歩道が無くなりやや路面状態の悪い2車線未整備区間に入る。北海道国道的には「酷道」といえる道なのだが、本州の「酷道」に比べると遙かに整備されおり走りやすい道だ。r42交差点を過ぎると鉛川に沿って何もない山麓を進んで行く。所々にアップダウンのある2車線道で、見通しの悪いカーブも多く少し走りずらい。R5交差点から11kmほど進むと走行当時は工事中であったBPをくぐって鉛川沿いにウネウネと渓谷を進む区間に入る。断崖下を2kmほど進むと整備された2車線道に合流する。この区間はR277でも災害の多い箇所であるため防災工事が進み、2004年(平16年)3月にTNによるBPが完成している。BPが終わる付近で八雲町営温泉へ向かう道の分岐点を過ぎる。この先は急勾配・急カーブが連続する2車線ワインディング道路となり一気に標高を稼いで峠に向かう。路面は舗装し直されているので走りやすいが、一部では未整備区間があって路面状態が悪い箇所もある。3kmほど進むと雲石峠に到着。R5交差点から約22kmである。R277終点となるR5交差点。r42交差点までは整備された2車線道。歩道もある幅広い道路。r42を過ぎると未整備の2車線道に。山間の山林地帯を行く。現在は旧道となった区間。川沿いの渓谷を走っていた。町営温泉への道分岐点付近にて。雲石峠を越えると爾志(にし)郡熊石町に入る。カーブのワインディングが続く。雲石TNを越えて2kmほど下ると見市川沿いに進むようになり、ほどなくしてR277雲石道路区間(部分供用区間)に入る。見通しの良い整備された2車線道だが3kmほどで終わり、その先は再び未整備の2車線道となり見市川に沿って進んで行く。すると山間を抜けて平坦な道となり原野の中を進んで行く。正面に日本海が見えてくるとR229は近い。爾志郡熊石町鮎川の町中に入り、R229との交差点に到着する。雲石峠から約12km、R5交差点から約34kmである。