23:00自然から学んだ、驚きの化学物質:画像ギャラリーインフルエンザ治療薬「タミフル」は八角(ハッカク)の木からつくられ、猛毒の廃水プールからは抗がん治療薬がつくられる──自然から得られた化学物質を人工合成する取り組みを、関連画像とともにご紹介する。SCREEN1/5タミフルは八角の木からインフルエンザ治療薬の「タミフル」の原料であるシキミ酸は、トウシキミという植物から採れる。香辛料の八角(ハッカク、スターアニス)、この果実を乾燥させたもの。タミフルは八角の成分シキミ酸を原料に、10回の化学反応を経て生産されている]トウシキミの供給量は限られている。2005年にはタミフルが品薄状態に陥り、ひとたび世界的大流行(パンデミック)が起これば治療薬が不足する懸念が出てきた。Berchtold氏は、この貴重な酸を研究室で合成することに成功していた。素晴らしい成果だが、彼らのとった手法は商業的に実現不可能だった。ここ数年の間に、シキミ酸を使わずに薬を製造する方法が複数の研究所で開発された。製薬会社がこれらの技術を採用するかどうかは、もう少し経ってみないと分からない。Belli/flickr2/5本州でも被害拡大、魚の神経毒による中毒ある毒物に汚染された魚介類を食べると、冷たいものがやけどしそうに熱く感じられるなどの症状を呈する。この不思議な症状[シガテラ食中毒(日本語版記事)]を引き起こすシガトキシンという物質は、地球上で最も奇妙な毒物かもしれない。シガトキシンは非常に大きな分子で、熱帯の海洋に生息するある種のプランクトンによって作り出され、それを食べた魚の体内に蓄積される。写真のフエダイ科の魚レッドスナッパーもその一種だ。[シガトキシンの毒性は、フグ毒(テトロドトキシン)より100倍近くも強いが、1匹の魚に含まれる量が極微量なので中毒しても死亡することは少ない。神経(ナトリウムチャネル)に作用するので、知覚・温覚異常のほか、目まいや脈拍・血圧低下、マヒなどに数カ月以上苦しむことになる。おいて、水揚げされたイシガキダイの料理によるシガテラ中毒について、製造物責任法に基づき料亭に損害賠償責任を認めた事例がある]その大きく複雑な構造から、シガトキシンの合成にチャレンジする有機化学者は多いが、治療法を研究するためには、再生可能な形で供給できなければならない。[天然のシガトキシンは採取と単離が困難で、0.3mg単離するために、最も毒を多く含むドクウツボを870匹、5年がかりで採集する必要があったとされている]幸い、東北大学の平間正博氏教授と井上将行助手らが2001年に、シガトキシンやその関連物質の分子の構築に成功している。Bruce_Lee/flickr3/5有毒の廃水プールから抗ガン剤モンタナ工科大学にほど近い露天掘り銅山の跡地バークレー・ピットでは、掘られた穴に有害物質を含んだ水が溜まっている。この水は強い酸性で、重金属を多量に含むが、珍しい菌類が多数生息している。ここからは、卵巣ガンの治療薬となる可能性を秘めた微生物も見つかっている。Acid)と命名された。Snider氏らが、この貴重な物質を一から合成することに成功した。13段階からなる合成方法は決して効率的とはいえないが、治療薬になる可能性を秘めたこの物質をより多く手に入れる手段であることは確かだ。両生類の体から見つかる225Hという化学物質は、イオンチャネル遮断作用をもつ。これは神経系のメインスイッチに変更を加えられることを意味しており、そのためこの物質は神経科学者にとって有用なものだ。この物質は、鎮痛薬や禁煙補助薬としての用途も期待できる。問題は、225Hが自然界にわずかしか存在しないことだ。Trudell氏は、幸運にもたまたま2つの研究分野に従事していた。コカイン中毒の治療薬の開発と、ヤドクガエル科のカエルから取れる物質の分子の合成だ。Trudell氏はこの2つの専門分野を組み合わせ、225Hを人工的に合成することに成功した。一連の化学反応を通じてコカインを225Hに変換するという手法だ。おかげで、キュートだがヌメヌメした体を持つカエルたちに頼らなくとも、225Hを使った研究が行なえるようになった。[南米などに住むヤドクガエル科は有毒で、かつて先住民が毒を抽出し吹き矢に塗って狩猟等に用いたことが名前の由来となっている。毒はアルカロイド系の神経毒で、20μgで人間の大人を死に至らしめるというバトラコトキシンなどを含む。モウドクフキヤガエルは「全生物中最強の毒性」を持ち、皮膚に絶えず毒素を分泌しているので触ることも危険。雨のあの独特の匂いは、雲ではなくバクテリアから来るものらしい。雨滴が地面を叩くことで、土中の微生物がつくり出す「ゲオスミン」という化学物質が放出される。この物質は「土の匂い」をもち、時に食物の風味を損なうことがある。水やワイン、ビート、魚介類などで、この物質がこれらを泥臭い味にする。[ヒトの鼻はゲオスミンに対して敏感であり、5ppt程度の濃度でもそのにおいを感じることができる。藍藻や放線菌、特にストレプトマイセス属などの微生物によって産生され、それらが死んだときに放出される。Hochstetler氏は1968年、この強い匂いの物質を合成することに成功したが、彼らの合成したものには多くの不純物が混じっていた。Cane氏らが、ファルネシル二リン酸という割と一般的な化学物質からゲオスミンをつくり出す遺伝子を、一部の微生物が持つことを発見した。研究を促進させるような用途もない物質だけに、簡単につくれる方法が発見されるまで30年もの歳月がかかった。この先、ゲオスミンが何に利用されるかは定かでない──土の香りのコロンの原料にでもなるのだろうか。BYaussiegall/FlickrPrevNext猛毒の廃水プールから抗がん治療薬が、猛毒のカエルから鎮痛剤がつくられる──自然から得られた化学物質を人工合成する取り組みを、関連画像とともにご紹介する。NewPROMOTION難民は「難しい民」なんかじゃない。みんなが“自分らしく”暮らせる社会をつくる。──渡部清花PROMOTION七大陸最高峰を最年少制覇した南谷真鈴、「クルマで移動する自由」を体感する。ARの可能性PROMOTIONこれまでにない「新しい材料」を生み出す。それがよりよい社会をつくるから。