なんで濃硫酸が、脱水剤に使われるんだろう、と思いませんか?しかもなぜ硝酸ではダメ?なぜ塩酸ではダメ?そう思いますよね。脱水剤として濃硫酸が使われるのか、ということを完全解説していこうと思います。濃硫酸はエステル化でも脱水剤として使われますが、酸として働いたりしないのですか?濃硫酸とはなにか?考えてみるまず、濃硫酸の性質を知ることで、なぜ濃硫酸が使われるかを考えて行きましょう!濃硫酸は、まず、メチャクチャ濃いです。満員電車のように、溶液中にほとんどが濃硫酸が占めているわけです。強酸と言う事は、電離定数が大きいのでした。濃硫酸って投げる相手居ますか?だって、H2SO4はおたがに投げたいと思っているのに、投げる相手が居ません。(※相手が居なさすぎて硫酸が硫酸にH+を投げる反応があり、それがスルホン化です。)これが希硫酸だと、H2SO4以外に、H2Oもいっぱいあります。H2SO4が、H2OにH+を投げる事ができるわけです。H2+H+→H3O+の反応が起ります。これを理解しておくと、非常に濃硫酸の脱水がよくわかります!脱水のメカニズム脱水のメカニズムは、濃硫酸がH+をぶん投げること、によって起るわけです。脱水のメカニズムは、濃硫酸の投げたくてうずうずダルビッシュを利用するのです。濃硫酸は、水が無いので、とにかくH+を投げたいのです。これを活かして、脱水をします。アルコールの脱水アルコールの脱水反応もこれを使います。アルコールの脱水は、130~140°C程度では分子間脱水が起こり、160~170°C程度では分子内脱水が起こります。分子間脱水なので、別のエタノールの-OHのOの非共有電子対が助けに来てくれるんです!で、非共有電子対を使って助けてくれたOでしたが、Oって電気陰性度大きい、なのに、陽イオンを受け取ると、やっぱりストレスなのです。約160~170°Cで加熱させます。脱水は行われているのです。濃硫酸にH+が戻っていますね。『触媒』なわけです!ニトロ化・スルホン化も実は、、ニトロ化もスルホン化も実は、この脱水剤濃硫酸を使っています。脱水し、ニトロ化を促したり、スルホン化を促したり、していきます。水がポロんと取れます!そうすると、ニトロ基です!これがベンゼン環にアタックして行くのです!スルホン化は硫酸が硫酸にH+を投げつけて脱水する技です!硫酸分子はこうなります、-OHはOに非共有電子対があります。この非共有電子対に水素イオンH+を投げつけます。水がポロんと取れます!このようにしてスルホン化のためのスルホ基が出来上がるのです。乾燥とは、ある物質と水の混合物から水を除去する事です。言いましたが、HClやHNO3は常温で気体ですよね!でH2SO4は液体なわけです。98%の塩化水素溶液考えて見てくださいよ!気体やん!98%の濃硝酸考えてみてください!気体やん!!というわけなんです。濃塩酸も濃硝酸もありますよ。濃いといっても98%とかを実現することは出来ません。脱水剤としては濃硫酸がおもに使われます。ある勘違いよくある勘違いをお答えして起きます!濃硫酸はエステル化でも脱水剤として使われますが、酸として働いたりしないのですか?酸として働いているから、脱水剤なんですよ!酸じゃないと脱水剤として働けません。さっきから硫酸は、H+を投げまくってましたよね!これってもろ酸の定義ですよね!だから濃硫酸の脱水作用は、『強酸性』から来る物なんです!濃硫酸って結構色々な作用を持っています。転移反応にちかいですね〜受験的には熱分解に分類されてしまいます。:それは酸素の電気陰性度がCより大きいからです。C-Oの結合で、共有電子対が別れてラジカルとなって離れたら、H2O+となりますよね。こんなことは、アリエナイので両方奪っていきます。炭素が陽イオンになります。上の説明でわかると思います。この辺は別に普通に覚えても良いと思います。酸としての性質は弱いです。H+を投げる力は強いです。持て余しているだけです。ポテンシャル的に強いです。脱水する事が出来ます。:記事内の硫酸の硫黄原子の手が6本になってるんですがこれは間違いですか?間違いでないのならばなぜそうなるのか教えてください。手は4本までとしか教わってないので。:そこは配位結合ですが、その結合は電子が流れてπ結合のようになっているためです。高校化学で説明は基本不可能だと思ってください。:脱水の触媒に濃硫酸が使われる理由がよくわかりました。いうのがポイントなんですね。スルホン化、ニトロ化も、よくわかりました。:いつもお世話になっています。面白いし、とても分かりやすいです。三菱ケミカルが通販で98%濃硝酸というのを売っているらしいです。:わたなべさんでは無いですが、同様の疑問を持ちまして、思ったことがあるので返信させていただきます。硫酸は沸点が290°C、硝酸は沸点が82°Cです。推測ですが分子から水を引っこ抜く訳ですから加熱してエネルギーを高めていないとさすがに取れないのではないかと思うので、100°C(水の沸点)以上にします。少なくともアルコールの場合はそうなっています。この際に硝酸ですと、沸点に達し空気中に出てしまうので硝酸は用いることができないと考えます。塩酸は氷点下で気体なので尚更です。よって(濃)硫酸を用いると思いました。:ありがとうございます。返信するコメントを残すコメントをキャンセル有機化学とは?無機化学との違いと効果的な勉強法を公開!気体の発生装置は加熱の有無で変える?使い分けをキッチリ分ける!RECOMMENDこちらの記事も人気です。受験化学コーチわたなべ浪人の夏休みまで死ぬほど勉強したにも関わらず偏差値50を割ることも。そんな状態から効率よく化学を学び化学の偏差値を68まで爆発的に伸ばした。その経験を塾講師としてリアル塾で発揮するも、携われる生徒の数に限界を感じ化学受験テクニック塾を開講。自己紹介の続きを読む。浪人時に化学の偏差値を爆上げした経験から塾講師として活躍。塾で教えていた時に感じたカリキュラムへの違和感や、もっと多くの人の成績をあげられるようにしたいと決意し、大学3年生の時に「化学受験テクニック塾」を開設。