編集この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。Reagent)はヘンリー・ギルマンによって発見された有機金属試薬の一つで、一般式R2CuLiで表される。ハロゲン化アルキルと金属リチウムの反応でアルキルリチウムが生成する(式1)。次にアルキルリチウムとヨウ化銅(I)の反応によってギルマン試薬ができる(式2)。LiI}}}(溶媒はエーテル)本アート錯体は熱的に不安定であり、保存が困難であるため、系中で発生させそのまま続く反応に用いるのが一般的である。反応性編集ギルマン試薬はハロゲン化アルキルやハロゲン化アリールとカップリング反応を起こす(式3)。LiX}}}(溶媒はエーテル)(X=Cl,Br,I)本反応ではギルマン試薬中の二つのR基のうち、一方しか反応に用いることができない。R基が入手しにくいものである場合には不都合であり、Rの一つを反応性の低い別のR′′で置き換えたRR′′CuLiを用いる場合もある。ギルマン試薬は通常の有機銅(I)(RCu)よりもアニオン性が高く、HSAB則で「軟らかい」求核種として、さまざまな反応に用いられる。ギルマン試薬はα,β-不飽和カルボニル化合物と1,4-付加反応(マイケル付加)を起こす。1級のハロゲン化アルキルと反応して対応するクロスカップリング生成物を、カルボン酸ハロゲン化物と反応してケトンを与える。cuprate」と呼ばれる。型のσ結合を作っているかどうかという点を中心にした議論がなおも行われている。この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています(プロジェクト:化学/Portal:化学)。3.0のもとで利用可能です。プライバシーデスクトップ。