1950年は、オーストラリアのテニス界にとって画期的な年になった。第2次世界大戦終了後のデビスカップは、アメリカチームが1946年から1949年まで4連覇していたが、オーストラリアがこの年にアメリカの連続優勝を阻止して1939年以来のデ杯奪還を成し遂げたのである。マグレガーはデ杯決勝の対アメリカ戦で、シングルス第2試合でテッド・シュローダーを破り、オーストラリア・チームの優勝に貢献した。1951年は男子テニスの歴史に大きな記念碑が刻まれた年となり、ケン・マグレガーとフランク・セッジマンのペアがテニス史上初の男子ダブルス「年間グランドスラム」を達成した。男子ダブルス部門における年間グランドスラムは、今なおこのペア1組だけである。セッジマンとともに男子ダブルスに君臨しはじめた1951年、マグレガーは全豪選手権とウィンブルドン選手権の男子シングルス決勝に進んだが、両方ともディック・サビット(アメリカ)に敗れてしまう。