革命後は風刺劇『ミステリヤ・ブッフ』(1918年)で好評を博し、共産党のプロパガンダポスターの制作にも関与。評論や映画シナリオも書いた。1923年に芸術左翼戦線(レフ)を結成し、ソ連初期の芸術界をリードした。私生活では1915年頃に知り合った女優のリーリャ・ブリーク(ロシア語版、英語版)(詩人ルイ・アラゴンの妻エルザ・トリオレの姉、1978年自殺)に好意を抱き、深い関係となる[1]。リーリャはすでに劇作家のオシップ・ブリークと結婚していたが、オシップはマヤコフスキーの才能を買って、二人の関係を認めた。後にはオシップを含めた3人での同棲を始める。奇異にも見えるこの同棲生活は、アレクサンドラ・コロンタイらのフェミニズムの主張が若い知識層を中心に浸透していた当時のソ連では、「時代に先がける新しいモラル」と解された[2]。リーリャ・ブリークとの恋愛関係自体は1923年には終焉を迎えていたが、その後も終生にわたって(外遊時を除き)夫妻と私生活をともにした[3]。1925年、マヤコフスキーは西欧とアメリカ合衆国に約半年間の外遊をおこなった。ロシアに帰化後の2016年死去)を産んでいる[4]。1928年に外遊した折にはパリでタチアーナ・ヤーコヴレワという女性(やはり亡命ロシア人)と恋仲になり、真剣に結婚を考えるほどになったが、ヤーコヴレワがソ連への帰国に同意せず、実現しなかった[5]。帰国後の1929年5月、ブリーク夫妻から女優のヴェロニカ・ポロンスカヤを紹介され、亡くなるまで交友を持つことになる[5]。ブリーク夫妻にはチェーカーでの活動歴があり、後の研究で3人が同棲した居宅(一種の文学サロンとなっていた)には1927年ごろから多くのOGPU員が出没しており、その中にはマヤコフスキーの死後にその顕彰に一役買ったヤーコフ・アグラーノフ(OGPU秘密部門のトップ)も含まれていた[3]。マヤコフスキー自身はブリーク夫妻のチェーカー歴を知っていたとされ、また大粛清以前のソ連社会ではチェーカー員はむしろ尊敬の対象でもあった[3]が、その一方で1929年以降は政府から批判の対象となった「当時のマヤコフスキーほど、秘密警察員によってあらゆる方向から包囲されていた詩人は他にだれもいない」と呼ばれる状況にも立ち至っていた[6]。前記のエリー・ジョーンズは後年の回想で「マヤコフスキーはリーリャ・ブリークが自分の行動を逐一NKVDに報告しているのではないか、と恐れていました」という証言を残している[3]。数度にわたる外遊が、ブリーク夫妻からの「逃走」だったのではないかという説を唱える研究者もいる[3]。1929年、マヤコフスキーはソ連共産党に近いロシア・プロレタリア作家協会(ラップ)から激しい批判を受けていた[7][5]。翌1930年2月、マヤコフスキーはラップへの加入を表明する[5]。この時期のマヤコフスキーは精神状態をひどく悪化させていたと関係者の多くが回想している[8]。そのさなかの4月12日、ポロンスカヤとの感情の対立が原因となり、遺書を認めた[8]。その日、ポロンスカヤと会って平静を取り戻したが、翌4月13日に面会を拒まれたことで再び不安定な精神状態となる[8]。4月14日朝、自宅に連れてきたポロンスカヤが芝居があるからと退出しようとしたことに激高、彼女が驚いてこれから夫と劇場に説明した上でこの家に転居すると述べて辞去した直後、自室の中で銃弾により倒れている姿が発見され、そのまま死亡した[9]。死因は当局により自殺と発表された。遺書には、「みんなへ、僕は死ぬ。