採取されたマメスナギンチャクから単離した次の化学式(1)で表される新規化合物。次の化学式(1)で表される化合物。発見は、生命科学や医学の分野におけるブレークスルーにつながることがある。腔腸動物イワスナギンチャク毒パリトキシンはナトリウムポンプに作用し、クロイソカイメンなど由来のオカダ酸はタンパク質脱リン酸化酵素に作用することから、生理機能解明のツールとして利用されている。クロイソカイメン由来の抗癌活性を示すハリコンドリンBの発見は、抗癌剤エリブリンの創製へとつながった。【0003】このように、生物活性物質の探索研究は基礎生命科学研究のみならず、臨床応用へも発展する可能性がある。探索源として今なお注目されている。本発明は細胞毒性を示し、抗癌剤としての利用が期待される新規化合物の提供を目的とする。本発明者らは、沖縄県南風原村で採集したマメスナギンチャクから分離した下記化学式(1)で表される化合物が、HeLa細胞に対して細胞毒性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。【0007】すなわち、本発明は下記化学式(1)【化1】で表される化合物に関するものである。本発明によれば、細胞毒性を示す化学式(1)で表される化合物を提供することができる。【図1】本発明に係る化学式(1)で表される化合物の分画・精製過程を示す図である。【図2】本発明に係る化学式(1)で表される化合物の分画・精製過程を示す図である。【図3】本発明に係る化学式(1)で表される化合物の1H−NMRのチャートを示す図である。【図4】本発明に係る化学式(1)で表される化合物の13C−NMRのチャートを示す図である。【図5】本発明に係る化学式(1)で表される化合物のX線構造解析の結果を示す図である。【図6】本発明に係る化学式(1)で表される化合物の(S)−MTPAエステル体と(R)−MTPAエステル体の1H−NMRの化学シフト値の差を示す図である。以下、本発明の実施形態について詳述する。本発明に係る化学式(1)で表される化合物は、マメスナギンチャクから抽出し、精製することにより得ることができる。sp.)から抽出し、精製することにより得た。マメスナギンチャクを採取した後に冷凍保存し、含水メタノールにて粉砕・抽出し、粗抽出物を得、粗抽出物を酢酸エチル層と水層とに分配し、さらに、有機層としての酢酸エチル層をODSシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより画分することができる。本発明に係る化学式(1)で表される化合物は新規な化合物であり、本発明者により細胞毒性を示すことを見出されたものである。本発明に係る化学式(1)で表される化合物は、特にHeLa細胞に対して細胞毒性を示すことから、抗癌剤としての使用が期待されるものである。以下、実施例を挙げて、本発明の具体的態様を示すものであるが、本発明の技術的範囲は実施例の記載により何ら限定されるものではない。沖縄県南風原村で採取したマメスナギンチャク500g(湿重量)を冷凍保存し、小石を取り除いてから含水メタノール中にてブレンダーで粉砕した。抽出液を吸引濾過し、エバポレーターを用いて濾液を濃縮した。粗抽出物を酢酸エチル(200ml×3)と水(200ml)とで分配した。得られた酢酸エチル層を減圧濃縮し、濃縮物を90%メタノール−水(200ml)に溶解し、ヘキサン(200ml×3)で脱脂した。75C18−OPN(φ20×300mm)、メタノール/水(20/80→40/60→60/40→80/20→メタノール)]により5画分(Fr.1〜5)に分離した。F254(0.5×200×200mm)、メタノール/クロロホルム(15/85))により4画分(Fr.3−1〜4)に分離した。HG−5(φ10×250mm)、アセトニトリル/水(20/80)→(グラジェント10分)→(50/50)→(グラジェント20分)→(70/30)→(グラジェント10分)→(100/0)、検出UV215nm、流速4.5mL/分]により5画分(Fr.3−3−1〜3−3−5)に分離した。この内の第4画分(Fr.3−3−4)にHeLa細胞増殖阻害活性が認められた。HG−5(φ10×250mm)、アセトニトリル/水(20/80)→(グラジェント10分)→(50/50)→(グラジェント20分)→(70/30)→(グラジェント10分)→(100/0)、検出UV215nm、流速4.5mL/分)]により7画分(Fr.3−3−4−1〜3−3−4−7)に分離した。この内の第6画分(Fr.3−3−4−6)にHeLa細胞増殖阻害活性が認められた。得られたFr.3−3−4−6を減圧濃縮・乾固して式(1)で表される化合物(0.3mg)を不定形白色粉末として得た。図1および図2に示した操作により得られた不定形白色粉末である本発明に係る式(1)で表される化合物について、高分解能ESI−MSにより分子イオンピーク[m/z469.3283(M+Na)+、Δ−1.1mmu]が観測され、分子式がC28H46O4であることが判明した。【0020】さらに、1H−NMR、13C−NMRおよびHMBCを測定し、得られたスペクトルを解析することにより、不定形白色粉末であって、C28H46O4の分子式を有する化合物の平面構造を決定した。図1および図2に示した操作により得られた不定形白色粉末である本発明の化学式(1)で表される化合物についての1H−NMR、および13C−NMRのスペクトルデータを以下に示す。本発明の化学式(1)で表される化合物の1H−NMR(800MHz,CDCl3)のスペクトルデータは以下のとおりである。表中、sは一重線を表し、dは二重線を表し、mは多重線を表す。本発明の化学式(1)で表される化合物の13C−NMR(200MHz,CDCl3)のスペクトルデータは以下のとおりである。表中、sは一重線を表し、dは二重線を表し、tは三重線を表し、qは四重線を表す。【0026】また、メタノールを用いて化学式(1)で表される化合物を結晶化して、X線結晶構造解析を行い、図5の結果を得て相対立体配置を決定した。【0027】さらに、化学式(1)で表される化合物における不斉炭素の絶対立体配置を決定することを目的として、化学式(1)で表される化合物の3位の水酸基の(S)−MTPAエステル体と(R)−MTPAエステル体を合成した。化学式(1)で表される化合物の3位の水酸基の(S)−MTPAエステル体と(R)−MTPAエステル体の1H−NMR(800MHz,CDCl3)の代表的なスペクトルデータは以下のとおりである。表中、sは一重線を表し、dは二重線を表し、mは多重線を表す。化学式(1)で表される化合物の3位の水酸基の(S)−MTPAエステル体と(R)−MTPAエステル体の3位の周辺について1H−NMRの化学シフトの差を測定したところ図6のとおりであった。このことから、化学式(1)で表される化合物の3位の絶対立体配置はSであることが改良モッシャー法により明らかとなった。MTPAとは、α−メトキシ−α−(トリフルオロメチル)フェニル酢酸を意味する。【化2】に示すように、3S,8S,10R,13R,14R,17S,20R,24Rであることが判明した。(HeLa))【0034】ヒト子宮頸がん由来細胞株(HeLa)は、10%ウシ胎児血清含有のDMEM培地にて炭酸ガス培養器(5%CO2、37°C)で培養した。HeLa細胞を96穴プレートに播種し(1×104cells/well)、16時間培養後にDMSOに溶解した本発明に係る化学式(1)で表される化合物を所定の濃度(0μMから10μMおきに100μMまでの11段階)になるように細胞に添加し、さらに48時間培養を続けた。kit(同仁化学)を用い、取扱説明書に従って行った。その結果、IC50=7.75μMの濃度で癌細胞の増殖を阻害した。本発明の式(1)で表される化合物は、HeLa細胞に対して細胞毒性を示すことから、抗癌剤として有用である。Reserved.6。