退任に伴い、2019年4月1日付で溝上慎一(みぞかみしんいち)前理事長代理が新理事長に就任いたしました。溝上理事長は京都大学に在籍中の2015年4月から2018年8月まで本学園の教育顧問を務め「新しい進学校のカタチ」を指導。2018年9月には本学園の理事長代理・トランジションセンター所長・教授に就任していました。溝上新理事長は就任にあたり「桐蔭学園は中学高校/中等教育学校がフラッグシップの学園です。単なる進学校ではなく、大学以降も力強く学び、仕事をし、社会生活を営む生徒を育てる学園を目指します。おかげさまで、アクティブラーニング型授業をはじめとする新しい進学校に向けての教育改革を始めて丸4年が経ち、充実した教員組織、授業システムが仕上がってきています。改善を重ねて、全国のモデル校となるための改革を進めてまいります」と抱負を述べました。育てていきます」と語っています。センター助教授(のち准教授)。