堀が北側に延びている部分。城主居館があった内城辺りから山頂を見たところ。畑谷城のある場所は、鮎貝・荒砥地区から山形方面に進入するのに便利な位置であり、畑谷城は境目の城として重要な位置にあった。江口五兵衛光清は、もともとは摂津の出身で、天文13年(1544)、斯波頼宗の長男として生まれたという。その後姓を江口と改め、永禄5年(1562)に出羽にやってきて最上義光に仕官した。33歳の頃には戦功を立て、主君義光から「光」の一字を拝領して光清と名乗りを改めた。最上義光からはかなり信用を得ていたようで、その後、この街道を守る重要任務を与えられて、畑谷城の城主に任命された。以下の畑谷城攻防戦については『奥羽永慶軍記』の記述を基にしてまとめてみる。(ちなみに『奥羽永慶軍記』では畑屋城となっている。)慶長5年(1600)、最上領に侵入した直江兼続率いる上杉軍は、9月11日、米沢口の畑谷城に到着した。畑谷城では、上杉勢の来襲に備えて、にわかに塀を塗り、堀を深くし、柵・矢来を重ね、着々と敵を迎え撃つ準備をして待ち受けていた。直江は礼を尽くして江口に降伏を勧めたが江口はそれを一蹴してしまった。「私がこの城を預かっていたのは、このような緊急時に武功を励むためである。敵が大勢であるからといって、降人となって城を渡す法はない。城が欲しければ戦して奪い取るがよい。北国の兵はいざ知らず、最上の兵は、たった一人になっても城を渡すことはなきぞ」と返答した。そこで、激しい攻城戦が始まることとなる。畑谷城に向かって直江の1万の大軍による力攻めが始まった。300余騎が、法螺・鐘を鳴らして鬨をつくって攻め寄せる。畑谷城では、敵を近くまで寄せ付けて弓・鉄砲をさんざんに撃ちかけたので、寄せ手はやにわに70人ほどが討たれてしまった。そこでいったんは兵を引き上げて、その日の戦は終わった。(この攻防戦は、東山麓遺構辺りでのことであろうか。)その夜、畑谷城にいた忍びの名人が、こっそり直江陣に侵入し、直江兼続の番指物1本、鉄孫左衛門の陣屋の吹貫1本を盗って戻った。城内ではさっそくそれを大手口の高い所に掲げておいた。夜が明けて直江軍が大手口を見てみると、直江の番指物が城内にひらめいている。「あな口惜や」ということで、直江軍の力攻めが始まった。城内からも兵が打って出たが、多勢に無勢であっという間に蹴散らされてしまう。直江勢は、城兵が退却するのに付け込もうとしたが、敵もそうはさせじと必死に反撃する。500ほどの城兵はしだいに討ち果たされていく。結局、4時間ほどの戦闘で城は落城し、城内にいた者たちは撫で斬りにされた。500余打ち捕り候」とある。首500というのだから、城内に籠城していた兵士たちのほぼ全員が討ち取られたということになる。「城を枕に討死」状態であった。この城を落とすために会津勢も200人以上の犠牲を出したという。初戦にしては、けっこうな犠牲であり、その後の直江軍が、長谷堂城で無理攻めをしなかったのも、畑谷城での力攻めに懲りてしまい、あまりにも多くの犠牲が出るのを恐れたからであろう。このような田舎の、今はのどかな山城にも、そうした凄惨な歴史があったのである。