とび職に憧れ、アルバイトも経験した。高校生時代は野球部に所属し甲子園を目指していたが、3年生の地方大会のときに腰を痛め、ベンチに入れず応援する側に回った。チームは地方大会の1回戦で敗退し、本人も野球の道を断念した。2000年に開催された「21世紀の石原裕次郎を捜せ」オーディションに応募するも落選。父・純一郎が内閣総理大臣になると、「小泉総理の長男(孝太郎)はかなりのイケメンらしい」という評判や前述のオーディションへの応募経験が公になり、芸能人志望であった孝太郎を、その話題性から複数の芸能事務所が獲得に動き、イザワオフィスと契約。名言・辞世の言葉アインシュタインよ、神が何をなさるかなど、注文をつけるべきではない。