Dylanのシングル曲として1965年6月にリリースされた曲です。6分間を超える長さは、当時のシングルとしては異例だったといいます。1曲目にも収録されており、ロック史上に残る名曲と言われています。歌詞は複数の章で構成されたストーリーになっています。その多くは、ある上流階級出身の女性が落ちぶれる様子を描いています。歌詞にある「家もなく、知り合いもおらず、転がる石みたいになって」とは、決して自由奔放な様を歌ったものではなく、味方のいない厳しい状況を歌ったものです。そこには、ボブ・ディランのブルジョワ層への辛辣なメッセージが込められていると思われますが、一方で「人生における栄枯必衰とは何か」考えさせられます。「浮浪者」「役立たず」という意味ですが、「たかる」という動詞でもあります。bumsを「金をたかる取り巻き共」と解釈しました。Tramp」をより広い意味で解釈することも出来、その後に続く「deal」も含めて、「売春」を指していると捉える向きもあります。