入学するが、20歳の夏の1971年、大学紛争を機に単身渡米。1975年、カリフォルニア州立大学ロングビーチ校ジャーナリズム科卒業。1976年にTBSにアナウンサーとして入社。1989年にTBSを退社・独立し、生島企画室を設立した(役職は代表取締役会長)。同年10月にはテレビ朝日系の「クイズタイムショック」の司会を担当した。3兄弟の長男であり、次男は同社の社長である生島隆、三男はスポーツジャーナリストの生島淳である。大相撲で客席に生島ヒロシが映ってる件。