母方の従兄に近世文学研究者の山口剛がいる。(現在の土浦市)の旧家に生まれる。子供の頃より気遣いが出来てまた話も面白く、同級の者以外とも交流するなど人望が厚かったという[5]。)を経て早稲田大学英文科へと進んだ。大学在学中から新劇運動に参加して宇野浩二を知るようになる。高田をモデルとした「吹岡早雄」という人物が登場している。上京した高田はモダンボーイとなるべく頻繁に銀座へ通って学生生活を謳歌した[5]。1917年(大正6年)に早稲田大学を卒業する[1]。「オペラ評論」の雑誌記者となる[1][6][7]。この頃に古海卓二や根岸寛一と知り合い映画に接する様になり[1]、1922年(大正11年)に根岸興行部の経営する浅草オペラの代表格である「金龍館」の文芸部に入った[8]。この年、『案山子』で帝国劇場の戯曲懸賞に入選する[6]。このとき他の入選者に永井龍男や川口松太郎がいた。高田は戯曲の本場の地であるパリに対して憧憬の念を抱き、パリが舞台の作品を読み漁った。演劇修養のためパリへの留学を切望していたが、資金不足によりこれは果たせなかった[8]。戯曲「天の岩戸」を発表して劇作家として認知されるようになった[1][7]。1927年(昭和2年)には戯曲集「人魂(ひとだま)黄表紙」を刊行する[1]。1929年(昭和4年)に新築地劇団に加わってプロレタリア劇作家として活躍するが、翌1930年(昭和5年)に特高による検挙を受けて転向して新劇運動からは退いた[1][6][7]。この頃の高田は映画監督としても活動し、1925年(大正14年)の「水の影」、1932年(昭和7年)の「少年諸君」など3本の映画を製作している。これらの映画は高評価を得ることは出来なかった[1]。ともに『東京日日新聞』に学芸部長の阿部真之助の招きで入社、軽妙な雑文を書いた。1938年(昭和13年)には退社し、新派や新国劇の脚色家・演出家となり商業演劇に活躍の場を移した[6][7]。1943年(昭和18年)、病気の進行により知人の勧めで大磯へ移住、その後再び転居して大磯内の旧島崎藤村邸へと移る[8]。戦後は結核療養を経た後、1948年(昭和23年)から『東京日日新聞』に社友として随筆『ブラリひょうたん』を連載する[6][7]。政府の方針に反対する論を展開した。高田の庶民的文化人としての立場からの風刺は、ウィットとユーモアも含んでおり好評を博した[1][6][7][9]。高田は「昭和の斎藤緑雨」と称えられた。『とばした紙鳶』『トスナキアの娘』『トルとドス』などの小説も著している。大宅壮一はその文章を「マクラの阿部真之助、オチの高田保」と評したことでよく知られる[1]。