化学シェアするLINE!カルボン酸のなかで、加熱のみで分子間または分子内で脱水する物質を酸無水物という。受験で出てくる酸無水物はたった3つのみ。これがいろいろな理由で覚えづらかったりする。先に言っておくと、その3つは、酢酸・マレイン酸・フタル酸。アセチル化で必要な重要物質です。酢酸2分子の分子間脱水によって生じます。◆マレイン酸→無水マレイン酸マレイン酸の話が出てきたら、必ずその相方のフマル酸が出てくるはずです。マレイン酸はシス形なのに対してフマル酸はトランス型です。マレイン酸はシス形なので、カルボキシル基同士が近い距離にある。それに対し、フマル酸はトランス形なので、カルボン酸同士が遠い距離にある。マレイン酸とフマル酸の話は頻出なので、ちょっと話がそれますが、ここでまとめておきましょう。分子量がC4H4O4であることを覚えておくと、問題で出てきたときにかなり見通しがよくなる。予想が立たないと苦労しますからね。すべて数字が4だから、覚えやすい。それと、沸点がかなり違う。マレイン酸が約130°Cに対し、フマル酸は300°C。その原因は、両者の水素結合する場の違いにある。マレイン酸は、分子内で水素結合をもつのに対し、フマル酸は、分子間で水素結合をもつため、分子間力がマレイン酸よりも強い。通常、分子間力が強いほど、それを断ち切るのによりエネルギーが必要なため、沸点は高くなる。フマル酸の方が高くなるんです。フマル酸をマレイン酸にするのは可能です。フマル酸を減圧下で230°C以上の高温で熱すると、無水マレイン酸になるので、これに水を加えればマレイン酸になる。触媒にして高温で空気酸化すると、ベンゼン環が開環して無水マレイン酸が生成する。◆フタル酸→無水フタル酸フタル酸はオルト位なので、メタ位のイソフタル酸、パラ位のテレフタル酸と異性体の関係にあります。マレイン酸とフマル酸のときの理屈と同じで、カルボキシル基同士が最も近いフタル酸のみが無水物を生じる。気付いてるかもしれないけど、ここら辺の話を混乱させる原因は、「フマル酸」と「フタル酸」という非常に似た名前の物質が、微妙にからむからなんです。「フマル酸」は無水物をつくらず(つくるのはマレイン酸の方!)、「フタル酸」はつくるから余計に混乱してしまう。絶対に注意してください。ちなみに、ナフタレンを酸化バナジウムを触媒として高温で空気酸化すると、無水フタル酸が生じます。ベンゼンから無水マレイン酸が生じる反応と同じパターンですね。頻度としてはこっちの方がよく出ます。ナフタレンはせいぜいこの話でしか出てこないんで、「ナフタレン」を見たら、まずはこの反応を思い出すのが有効なはずです。金属元素は電子を放出して陽イオンになりやすい。石灰水に通す...記事を読むマルコフニコフ則とは:定義やザイツェフ則との違いを解説これは、プロピレン(プロペン)。これに水を付加させたい。分子中にアミノ基-NH2とカルボキシル基-COOHの2種の官能基をもった化合物である。液体が他の物質を溶かして均一な混合物になる現象を溶解という。理系の雑学・豆知識.。