11月に花見忠(後、上智大学教授)と結婚。愛娘の自立を見届けたかのように父が死去。出産・育児に加え、仕事面でも男性キャリアと比較して昇進が遅いなど雌伏の時を過ごす。1958年(昭和33年)入省5年目にして埼玉労働基準局に転任。1966年(昭和41年)青杉優子の筆名で住友セメント事件に関する論文を発表。際し、育児休業制度を盛り込む。1975年(昭和50年)、女性で初めて山梨労働基準局長に就任。国連公使として女子差別撤廃条約に賛成の投票を行う。同条約に署名したことで日本は国内法整備が課題となった。翌1983年(昭和58年)労働省の組織改編に伴い、初代婦人局長に就任。1986年(昭和61年)駐ウルグアイ大使に任命される。この間、還暦を前に協議離婚。1989年(平成元年)、朝日新聞に設置されたばかりのオンブズマンに就任。犯罪報道における容疑者・被害者の顔写真の扱いを慎重にするべきだなどの見解を示した。強く求められたことや女性、民間人の積極登用の目的で赤松に白羽の矢が立った。文相に就任した早々、高校野球における丸刈りの強制に反対したり、甲子園のベンチに女子マネージャが入れないのはおかしいとの意見を述べたりした。予算増額などを検討した。1994年(平成6年)、細川内閣の総辞職後に発足した羽田内閣にも留まったが、これは2ヶ月あまりで瓦解したため、赤松も文相を退任した。男子中学生に対する丸刈り強制問題に関して、「丸刈りは戦争中の兵隊を思い出しゾッとする」と発言し、後に撤回した。この発言をキッカケとして、日本各地で丸刈り校則見直しの動きが加速されることとなった。[要出典]また、女子マネージャ甲子園のベンチの件は、辞任後の96年夏、東筑高校(福岡)の女子マネージャが初のベンチ入りを果たした。2003年(平成15年)11月3日、扇千景とともに女性として初の旭日大綬章を受章した。ついて、「無実の村木厚子さんの解放を求めます」との声明を発表した。より、文部大臣と科学技術庁長官は文部科学大臣に統合された。テンプレート中の科学技術庁長官は国務大臣としてのもの。