it[スポンサーリンク]古くて新しい?スタニルリチウムの調製法が報告された。各種有機スズ化合物の合成も可能である。この機会にあなたの鈴木—宮浦カップリングをStilleカップリングに変えてみてはいかが?有機スズ化合物は樹脂の安定化剤や殺生物剤などに用いられます。一つであるStilleカップリングの基質として用いられ、天然物や医薬品の合成に多用されます。それら有機スズ化合物の合成において、求核剤として使われるのがスタニルリチウム(R3SnLi)。アルキルリチウム(R3CLi)の炭素をスズに変えたもので、様々な調製法が知られています。(orナフタレン)を添加するだけで、効率的にスタニルリチウムが調製できる方法を開発しました。10.1021/jacs.5b06587今回は、本論文の内容を紹介したいと思います。毒性、副生成物による原子効率の低下のいずれかが問題となっていました。今回開発された調製法は、図Bの条件に触媒量のナフタレンを添加した条件のみ。系中でリチウムとナフタレンの一電子移動が起こり、生じたリチウムナフタレニドが反応を促進させていることが容易に推測できる[2]。スタニルリチウムに求電子剤を加えることで、対応する有機スズ化合物が得られます。本手法により調製したスタニルリチウムは室温で長期保存可能です。本手法の有用性スタニルリチウムはハロゲン化アリールと遷移金属触媒の添加なしでも反応し、温和条件下、アリールスズ化合物1を与えることが知られています[3]。本反応は副生成物が生じないため、1の精製を行う必要がありません。Stilleカップリングまとめ今回著者らは、PAHを触媒として用いることで簡便かつ定量的な有機スズリチウム試薬の合成法の開発に成功しました。容易に考え得るが誰もやっていなかった、それが今回の”新手法”の発見につながっています。本反応は副生成物を抑えることができるため、精製なしで次の反応を行うことが可能です。最新の記事bona愛知で化学を教えています。助教にお願いしました。第61回の海外化学者インタビューは、ドナルド・A・トマリア教授です。第60回の海外化学者インタビューは、マーティン・シュレーダー教授です。TweetsケムステFacebookケムステFacebookChem-Station(略称:ケムステ)はウェブに混在する化学情報を集約し、それを整理、提供する、国内最大の化学ポータルサイトです。名超の有志スタッフを擁する体制で運営しています。