往路の5区で、新小田原から国道1号線の最高点までの約20kmの道のりが上り坂になっている。標高差は864mもあり、この5区を走りきるには相当の脚力とスタミナが必要とされる。箱根駅伝全区間の中でも最長区間のコースとなっており、大会の中でも最重要な区間となっている。平坦なコースを走るときとはまた別の筋肉を要することから、必ずしもトラック競技で活躍する選手が強いわけではない。山上りが最高点に達したあとは下り坂になるため、上りと下りで使う筋肉が異なることから、バランスよく脚力をつけることが必要となってくる。山上り後の下り坂で足を痙攣させてしまう選手も少なくない。