β版ホーム有機化学アルケンのヒドロホウ素化-酸化ヒドロホウ素化-酸化はアルケンの二重結合炭素のうち、置換基の少ない炭素の方に水を付加させたい場合に用いる反応です。電子豊富なC=C二重結合がホウ素の空の$p$軌道に電子を押し込みます。このとき、水素はC=C結合に移動します。このとき重要なのは、ホウ素は置換基が少ない方の炭素と結合することです。BH_3$の場合は、普通トリアルキルボランが生成します。NaOH$の混合物」を反応させます。HO-O^-$を生成します。この負電荷を持った酸素がホウ素のからの$p$軌道に攻撃し、四面体型のホウ素アニオンができます。このアニオンは不安定ですぐに分解します。O$に移動してホウ素原子の負電荷を失って、ホウ酸エステルになります。B$を除去し、さらに生成物がプロトン化されるとアルコールになります。