エステル・アミド)は区別することができます。カルボニル基の赤外吸収による置換基の効果は1誘起効果による高波数シフト2共役効果による低波数シフト3環ひずみによる高波数シフトの3つがあります。1誘起効果による高波数シフト誘起効果が強いほど電子は$\pi$軌道から取り去られ、その結果$\pi$軌道が短く、強くなるため、伸縮振動は高波数側へシフトします。2共役効果による低波数シフト共役による電子供与性が高いほど、$\pi^*$軌道へ電子が供与され、その結果$\pi$軌道が伸び、結合が弱まります。そのため、伸縮振動は低波数側へシフトします。C=O$の結合が強まり、伸縮振動が高波数側にシフトするという効果です。いうと、環が歪んで、カルボニル炭素の結合角が小さくなればなるほど、カルボニル炭素と隣接する炭素間の結合に使用される軌道のp性が強くなります。そのため、余分に残った$s$性が酸素との$σ$結合に使用されることになります。$s$軌道は$p$軌道よりも遥かに小さいので、$s$性が大きくなればなるほど、その結合は短くなります。以上のことを踏まえて、次は実際のカルボン酸誘導体について見ていきます。同じ分子内で競合的に起こっています。cm^{-1}}]$という伸縮振動の値を基準として、それより高波数側であると、誘起効果が優勢、それより低波数側であると、共役効果が優勢と考えます。cm^{-1}}]$なので、やや誘起効果が強いということです。非共有電子対は大きな$3p$軌道にあり、炭素の$2p$軌道とうまく重ならないため、共役によってうまく電子を供与することができません、つまり共役効果は小さいが、誘起効果による電子求引性は強いです。カルボニルに挟まれた酸素原子があります。酸素は塩素よりも軌道の重なりが大きいため、共役効果は大きくなります。C=O$の奪い合いになるため、エステルと比べると共役効果は低くなります。cm^{-1}}]$(ここでは説明しませんが、ピークは2つ生じます)というエステルよりも高波数にシフトしますエステル・・・前述の通り、酸素は誘起効果によって電子求引性すると同時に非共有電子対によって電子供与もします。誘起効果のほうがやや強いと考えることができます。cm^{-1}}]$にピークが現れます。アミド・・・窒素は酸素よりも電気陰性度が低いため、誘起効果による電子求引性が酸素とくらべ小さいです。そのため、相対的に、共役効果のほうが大きく勝ちます。cm^{-1}}]$にピークが現れます。