俳優の柳楽優弥さんが主演を務める。(くろうど)を演じる。3月26日に30歳の誕生日を迎える柳楽さんにとって、30代最初の主演作となる。柳楽さんが地上波の連続ドラマの主演を務めるのは、約6年ぶり。柳楽さんは、出演について「すごくうれしかったです。『二月の勝者』はとても関心のあった原作です。楽しく読みながらも『教育』や『家族』というテーマもしっかり描かれていて、主人公が問題を解決していく様子も痛快で楽しいと思います。実は、妻がこの原作を大好きで(笑い)。面白いドラマにしたいです」と意気込みを語っている。続けて、30代最初の主演について「このドラマで受験に挑むのは11歳くらいの子供たち。自分がちょうど事務所に入ってこの仕事を始めた頃の年齢です。今回その世代の子どもたちと30歳になった自分が一緒に仕事をするというのは感慨深いです。30代になって一発目の作品が『二月の勝者』になります。気合十分で挑みたい!と思っています」と語っている。柳楽さんが2月の中学受験を控えた受験生に向けた直筆メッセージが書かれた色紙も公開された。