千利休ある時、秀吉が千利休に何か一品遣わそうといったところ、利休は正宗の脇差を頂戴しとうございますと答えたため、この長銘の正宗を与えたという。利休はこれに拵えをつけるべく、以前買っておいた古鞘を本阿弥光徳に示し、この通りに作ってくれと頼んだ。ために拵えたものであったといったため、たまたま秀次から預かっていた「鳥飼来国次」と合わせてみると合っていたという。天正19年(1591年)に秀吉の逆鱗に触れた利休が自害すると、この短刀は秀吉の元に戻った。秀頼のち豊臣秀頼に伝わる。慶長17年(1612年)、秀頼は埋忠寿斎に命じて金具を造らせ、拵えを新たにしている。慶長19年(1614年)の大坂冬の陣の前、秀頼は長崎の商人高屋七兵衛にこの長銘正宗を託し、薩摩の島津家久を大坂方へ勧誘させているが島津では受け取らなかったという。掘り出したものの再刃されず、家康が大坂から江戸に凱旋する途中名古屋城において帰ったため、その後尾張徳川家に伝来した。