北米にある五大湖のひとつ、ミシガン湖のほとりにある街シカゴ。湖から吹く季節風のためウィンディー・シティーという別名もあるこの街はニューヨーク、ロスに次ぐアメリカ第三の大都市です。オバマ前大統領の地元としても有名で、大統領として最後のスピーチもこの街で行われました。歴史的な高層ビル群、アメリカ有数の博物館やアメリカ3大美術館の1つシカゴ美術館は見ごたえ抜群。リブや市内に40軒以上あるステーキハウスなど、あらゆる食が楽しめます。