ワイズも仲間になり、真人たちは白瀬からママン村での特殊クエストを依頼された。そこでまず街で装備品を整えることにする。真々子は息子とお買い物と大喜び。防具店では真々子のコスプレショーのようになり、真人は頭をかかえてしまう。そんな真々子に、はしゃぎすぎと真人は強く言ってしまい、ぎこちないムードに。真々子は、愛する息子の耳掃除をすることで上手く仲直りが出来た。ママン村に到着した一行は、「夜の女帝」いう悪魔が、痩せマッチョなイケメンホストの生け贄を求めていると知る。そこは夢と希望に満ちた、子供達の領域。真人とワイズ、ポータは、ジョコ・アカデミアの生徒になった。ここで学園生活を送れば大量のSPや特別なアイテムもが入手できるのだ。学園で出会ったメディという癒術師の少女は内気かつ清楚な子で、真人は真のヒロイン登場と胸をときめかせる。彼女の母親・メディママは、真人たちを見下すトゲトゲしい人。勝手に授業参観しながら魔法を使ってメディだけに答えさせて、SPを独占する始末。メディママの不正にワイズもポータも「母に母を」と、留守番中の真々子の力を借りようと真人に言うが......。それはただ制服を着ている人も含まれてしまうのだがな...。メディママに毒づいていたのはメディだった。メディママに素直に従っている彼女ではあったが、強烈に鬱屈したものを抱え込んでいたのだ。そのことを偶然知ってしまった真人と真々子は、なんとかしてあげたいと考える。そんな時、学園祭が開かれることになった。保護者の参加もOKで出し物の企画も自由。真人たちは、真々子の手料理を出す模擬店に決めた。その話を聞いたメディママも模擬店での出展に加えて、真々子の店と売上で勝負しようと言いだした。その勢いに飲まれて、真々子は勝負を承諾してしまったが......。真冬のマンションの前を通りかかった成幸は、彼女に呼び止められて部屋に招かれる。部屋にゴキブリが出たとのことだ。入ってみると、以前と同様に散らかりまくった酷い惨状...。成幸と真冬の関係を誤解してか、理珠はふくれっ面で部屋に居座ってしまう。理珠と真冬を仲直りさせようと、成幸は理珠の好きなカードゲームで遊ぼうと提案する。教育係のご褒美として、予備校の夏期講習を受けることになった成幸。自分の成績のために意気込む成幸は、そこで学園OGの浪人生・小美浪あすみと出会う。予備校の帰り、道に迷った成幸は店の呼び込みに引っ張られてメイド喫茶に入ってしまう。慌てて出ようとする成幸の前に、人気No.1の「ピクシーメイド・あしゅみぃ」が登場。真冬はいかがわしい店に入ろうとする成幸を見つけて呼び止める。そこは真冬の元・教え子のあすみがバイトするメイド喫茶だった。彼女は代わり働くことを申し出るが...!?。成幸の心配通り、ドジっ娘メイド・真冬は失敗の連続。そんな自分を前向きにフォローする成幸に、真冬は優しさを感じる。真冬が彼に告げた言葉とは――。うるかと気まずくなった成幸から、「友達の話」として相談を受ける文乃。直後、今度はうるかからも同じ悩みを打ち明けられる。文乃は彼らに、思い切って2人で話し合うよう助言する。後日、湖畔のベンチに並ぶ成幸とうるか。緊張のあまり、会話は早々に途切れてしまう。変装して見守っていた文乃は、2人それぞれにスマホから助言を送る。お祭りを訪れた成幸は、会場で出会ったうるかと屋台を回ったり、理珠の出前を手伝ったり、ケガをした真冬をあすみの父の救護テントに連れて行ったりと、相も変わらず世話焼きで大忙し。迷子の子供のために駆けずり回ることに...。結局、人の世話で帰りの終電を逃してしまった成幸。そこに星空を眺めて時間を忘れてしまった文乃が現れた。帰りの手段がなく途方に暮れる2人は、旅館の明かりを前に――。夏休みも予備校で勉強に励む成幸たち。この日は模試の結果が出て、理珠の志望校判定はE判定。「Eになった」と落ち込む理珠に文乃たちは騒然!...というのも、なぜか胸のカップ数と勘違いしていたからだ。理珠は、成幸が自分の胸に興味を示していると勘違いして...。後日、成幸たちは夏期講習の総まとめで予備校の合宿へ。父親のせいで、うっかり前髪を切り過ぎてしまった理珠。最初の内は気にならなかったが、徐々に恥ずかしくなって成幸から顔を隠すように。その途中、偶然に成幸と出くわした2人。成幸の家で勉強した帰り、文乃は成幸から誕生日プレゼントを渡される。男子からのプレゼントに「どんなもの」でも嬉しいと喜ぶ文乃。開けてみると、そこにはブラジャーが...。ある日、母親の代わりにバイトへ向かう成幸。そこはいつぞやのランジェリー店の店長が営むマッサージ店だった。あの時と同じく、着ぐるみでマッサージのバイトに励む成幸。マンションの風呂が使えないため、真冬は銭湯に行くことに。途中であすみ、成幸たちと出会い、真冬とあすみは一緒にサウナへ。暑くて朦朧とする2人は、成幸との秘密を口走ったり、水風呂で戯れたり...。数日後、真冬を相手に模擬面接が行われる。文乃、理珠は弱点を突く真冬の質問に、すっかり心が折れてしまった。子供は子供で、親も親で人間で、色々あるけど何とかするのが親子だろ。夜の女帝の正体は、なんとゲーム内でケンカ別れしたワイズの母親だった。娘と別行動で、彼女は自分の趣味丸出しでゲームをエンジョイしていたのだ。システムを改変可能なチート能力を使っているらしく、運営側の白瀬も太刀打ち出来ない。本来なら損害賠償ものの大問題だが、白瀬はワイズと夜の女帝が仲直りできれば、そこは大目にみてくれるという。屈強な青年たちを玉座代わりにしてご満悦の実母の放蕩ぶりに、恥ずかしさめいっぱいのワイズは、白瀬の提案に乗り、真人たちもワイズに協力することにした。なんという美少女...いや母さんじゃなくて。その格好で近寄るなやめろ。白瀬の根回しもあり真々子も学園に登校して、メディママと同じように真人たちの授業を参観することになった。自分の魔法が通用しない真々子に対して、メディママは強いライバル心を燃やす。真々子はアイテムクリエイションの授業で行われた調理実習では、一緒に料理を始めてしまったり、水泳の授業では旧スク水姿で参加したりと天真爛漫な行動の連続。水泳ではメディママも自信満々でセクシー水着姿を披露するが、真々子ばかりが人気で怒りがメラメラ。そんなメディママを見て、嘲り毒づく声を真人は聞く。一ノ瀬学園には文系の古橋文乃、理系の緒方理珠という2人の天才が存在する。推薦の条件として、文乃と理珠が志望校に合格するための「教育係」を命じられる。成幸の中学の頃からの友人で、将来を期待される水泳の天才・武元うるか。成幸は学園長に命じられ、うるかの勉強も見ることに。実はうるかは中学時代から、自分を認めて助けてくれる成幸に恋していたのだ。中間テストを前に、成幸の教育係としての成果が試されようとしていた。後日、成幸は理珠に頼まれて彼女の家が経営する「緒方うどん」を訪れる。店を離れることができない理珠の勉強を見るためだ。不安な自分を優しく励ましてくれる成幸に、頬が赤らむのを感じる理珠。お菓子を勧めるうるか、うどんを差し入れる理珠など、学校には太る要因がいっぱい。ライバルの関城紗和子だ。彼女は理珠が文系を志す理由を成幸が好きだからと誤解し、理珠の恋心を試そうとするが...。一ノ瀬学園名物・2泊3日の学習強化合宿が始まった。山の合宿所で勉強にはげむ成幸たち。そんな中、理珠は成幸が気になって仕方がない。夕方、理珠がいないことを紗和子から聞いた成幸は、理珠を探しに外へ。助けよう手を伸ばす成幸だが、理珠は足を滑らせて...。元・教育係の桐須真冬先生に呼び出された成幸は、合宿の山中で理珠とキスしていたことを問い詰められる。生徒指導室のドアの前では、心配した文乃が聞き耳を立てていた。聞こえてきた「不純異性交遊」という言葉を頼りに、文乃たちは入れ替わり立ち替わり成幸の弁護をするが...。真冬との面談から数日後。うるかは成幸が誰かとキスをしたことを知る。落ち込んだうるかは「友達の話」として文乃に悩みを打ち明ける。校舎裏で成幸と話す中、文乃はバランスを崩して成幸に抱きついてしまった。成幸が好きな理珠を怒らせてしまったと慌てる文乃。放課後、猫を助けてケガをした真冬を送るため、成幸は彼女の部屋を訪れることに。成幸はそこで真冬の面倒見の良さや、散らかし放題でだらしない私生活など、怖い先生の意外な一面を知ることに。福引でスマホを手に入れた成幸は、辞書やスケジュール管理アプリで勉強に活用しようと大張り切り。お風呂での勉強が効果的であることを知り、さっそく実践することに。お風呂での勉強がすっかり気に入った成幸。操作を間違えて文乃にメッセージを送ったり、理珠に電話をかけたりと大騒ぎ。あすみのバイト先のメイド喫茶が家事代行サービスを開始。成幸はあすみとともに依頼主の元へ向かうが、なぜか真冬やうるかといった知り合いばかり。そんなある日の小テスト、普段以上に威圧のオーラを漂わせる真冬。実は徹夜でテストを作成したため、必死で眠気をこらえていたのだ。