Systemsを買収したことを発表した。買収の価額などは、どちらからも公表されていない。Teamsの一部になり、インターネット上の脅威から企業を保護する。Systemsは、ブラウザーベースのコード攻撃を防止するソリューションを開発した。プリンス氏によると、同社は以前からこのような技術をCloudflareのプロダクトに搭載することを検討していた。多くの企業と同様にCloudflareも、他社をパートナーとするか、自ら開発するか、買収するかを迷っていた。Systemsの創立メンバーに会って技術を試す機会があり、そのスピードと能力に感心した。両社の相性も良いと思われたためCloudflareは買収を提案した。SystemsはCloudflareを選んだ。彼らはCloudflareのサービスが、世界中のインターネットユーザーの役に立つと感じていた。プリンス氏は「彼らが来てくれたことはとてもうれしい。彼らの優れたブラウザー隔離技術と私たちのユビキタスなネットワークが一緒になれば、企業の社員保護のやり方が完全に一新され、長期的にはインターネットの閲覧の仕方が変わる。ローエンドのスマートフォンでもiPhoneの最新機種と同じようなインターネット体験ができるようになるだろう」と語る。プリンス氏の発言は、Cloudflareは世界中の200都市をネットワークして、日々膨大な量の最適化とセキュリティのための処理を行なっているため、ネットワークの末端であるスマートフォンといったデバイスの処理負担が非常に軽くなる、という意味だ。この買収は、それだけが独立したものではない。Systemsによるブラウザー隔離やVPN、アイデンティティ保護などの総合的なセキュリティが提供される。Gatewayの2つだ。Accessはゼロトラストのアイデンティティおよびアクセス管理ツールで、全社員が自分のデバイス上でソフトウェアの最新アップデートを使っていることを確認し確実化する。Systemsの出番でもある。3つのバージョンがあり、プレーンな「Gateway」にはDNSベースのフィルタリングと監査ログがある。Pro」はインターネット上のすべてのトラフィックを保護する。Systemsのブラウザー隔離機能がある。Systemsの買収は2019年12月31日に完了した。同社の社員10名はCloudflareのチームに加わり、ワシントン州カークランドに留まる(Cloudflareのオフィスになる)。Systemsは、ステルスだった。