10m×50mほどある。この(お)と(え)の郭の2つが、城内の主要な郭であったと思われる。この西下には同規模の郭(き)があり、腰曲輪のように配されている。この堀切2まででちゃんとした道は終わりである。ヤブレンジャーならこの先に進んでいくであろう。この尾根上には道がちゃんとついていた。「わしが子供のころは尾根伝いにどこまでもいけたもんじゃ」と80歳くらいの方が言っていた。いうことはそれは70年も前の話ということになろうが、それでも薮をかき分けていけば、確かに道の痕跡をたどることはできる。この道を進んでいくと、堀切5のところに出る。写真がその堀切である。規模は堀切2,3とほぼ同じで、この城はこの程度の同様の堀切が多い。岩盤を断ち切っているものである。この尾根の先は2段になって細い郭がある。その先も尾根伝いに道が進んでいくのであるが、東側下には2段の腰曲輪が見られる。尾根上には平坦地を造成する余裕がなかったので、下に造ったものであろう。この道は尾根の東下を回るようにして続いている。進むと(こ)の切通しの虎口のところに出る。「房総の城郭」では、この辺りにもそこそこ広い郭があるように描かれているが、実際には尾根ばかりで、この辺りに居住性のある郭はない。その先に堀切6がある。これが城内北端の堀切である。深さは城内側で4mほど。この先には尾根が細く形成され、あとは自然地形がだらだらと続いている。この脇は腰曲輪である。その城塁は垂直切岸となっている。堀切の上は細長いスペースで、郭というほどの面積はない。その一部に何かの祠が祭られていたらしく、壊れた祠の破片と、この祠の所に下から登るための短い切通しの道があった。これは後世のものであろう。今度は尾根上をどんどん進んで南に戻っていく。すると堀切4のところに出た。この堀切も岩盤掘削型のものであるが、この辺りは特に薮がひどい。これらの堀切には石積みも見られるらしいが、これではなんだか・・・・。ここから(く)の側はひたすら笹藪で、竹を折りながら遅々として進んでいくしかない。(く)の郭とその下の腰曲輪には写真のようなバンガローの廃屋がいくつも建っている。貸し別荘でもやっていたのであろうか。薮の中に廃屋が建ち並んでいる姿は異様だ。倒壊しているものから、崖下に落ちそうになっているものまである。この中に死体があっても誰も気がつかないであろう。廃屋群の先には(け)の郭がある。ここも一面の藪であるが、割合広く、主郭部と同程度の広さがある。先のほうに見える山塊が「ずがい」部分である。この郭からは先端の黒ヶ鼻、さらに海の向こうには本城の勝浦城のある八幡岬がよく見える。今度は砂子観音堂裏の尾根に登ってみた。ここには海釣りポイントがあるらしく、何人もの人が釣り糸を垂れている。周囲は絶壁でちょっとこわい。尾根には写真の堀切1がある。上の堀切をあがり、「ずがい」方面を見た所。薮がひどいが、そこそこ整形された郭があるということである。吹きっさらしだから、この上に住むのはなかなか大変だったろうなあ。伝承では天文初期に、正木氏に攻め落とされたといわれるが、その頃から本当に城があったものかどうかははっきりしない。天正8年の正木憲時の乱に際しては、勝浦正木氏の城として、正木憲時軍に攻められたという。同(正木)左近大夫抱」であり、勝浦城の有力な支城であったことが分かる。吉尾城の位置付けとしては吉尾の港を押さえる港城ということもあったであろうが、勝浦湾を挟んで、勝浦城と向かい合うロケーションであることから、勝浦港の南側を守るための有力な出城として側面が大きかったであろう。