(2)で表される化合物等を、塩基性条件下で処理して、式(3)で表される化合物等を得る工程Iと、式(3)で表される化合物等を、SH基を有する化合物とを反応させて、式(4)で表される化合物等を得る工程IIと、を含む式(4)で表される化合物の製造方法。式(4)で表される化合物は、貝類の毒性評価の為の標品化合物として利用され得る。麻痺性貝毒は、サキシトキシン(STX)と、20を超えるその類縁体の総称である(図1参照)。毒化貝や貝毒原因プランクトンにはこれらのうちの複数の成分が含まれる。毒化貝による致死的な食中毒の発生を防ぐため、貝を食用とする各国では、検査機関によるマウス試験法、あるいはHPLC法などで貝類の毒性を監視する貝毒モニタリングが定期的に実施されている。(FDA)から世界各地の検査機関に、STX溶液が毒分析用標準品として、配布されてきた。標準品は、マウス試験法でのマウスの感度を補正するために必須であり、また、マウス試験の代替となるHPLC法においても、STXの標準品は不可欠のものである。著しく制限されている。STX以外の麻痺性貝毒成分は安定性を欠くものが多いが、唯一デカルバモイルサキシトキシン(dcSTX)は、STXと同様に化学的に安定であり、STXに替わる麻痺性貝毒標準品の第1候補である。dcSTXは毒化貝や有毒プランクトンにはほとんど含まれず、標準毒として供給する体制を整えるためには、他の麻痺性貝毒成分から化学的に変換して調製せざるを得ない。主な麻痺性貝毒の化学構造は図1に示す一般式で表される。位置番号を図1の一般式中に示す。STX、dcSTX、GTX群などの麻痺性貝毒成分は塩基性水溶液中では著しく不安定で、下記式に示すように、速やかに酸化され、別の骨格構造へと分解されてしまうことが知られている。(1976))には、STXをdcSTXに変換して、dcSTXを製造する方法が記載されている。この方法は、側鎖のカルバメートのエステル加水分解を伴うものである。C2)を分離し、既報の方法でデカルバモイルゴニオトキシン(dcGTX)2およびdcGTX3、もしくはGTX5に変換したのち、これらをさらに化学的に変換することによりdcSTXが調製する工程が提案されている(図2参照)。本発明は、デカルバモイルサキシトキシン及びその類縁体の製造方法に関する。下記一般式(3)で表される化合物又はそのイオン若しくは塩と、SH基を有する化合物(S2)とを反応させることにより下記一般式(4)で表される化合物又はそのイオン若しくは塩を得る工程IIと、を含むことを特徴とする、下記一般式(4)で表される化合物の製造方法。【化1】(省略)[式(2)中、R1は水素原子又は水酸基を表し、R4はアミノ基、-NHSO3Hで表される基、又は-NHR4aで表される基(R4aは一価の有機基を表す。)を表し、R5は一価の有機基を表す。]【化2】(省略)[式(3)中、R1及びR5は前記と同じ意味を表す。]【化3】(省略)[式(4)中、R1は前記と同じ意味を表す。下記一般式(1)で表される化合物又はそのイオン若しくは塩と、SH基を有する化合物(S1)とを反応させて、前記一般式(2)で表される化合物又はそのイオン若しくは塩を得る工程を含む、請求項1に記載の化合物の製造方法。【化4】(省略)[式(1)中、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、-OSO3Hで表される基、又は-OSO3-で表される基を表し(但し、R2及びR3の少なくとも一方は-OSO3Hで表される基、又は-OSO3-で表される基である)、R1及びR4は前記と同じ意味を表す。前記SH基を有する化合物(S1)が下記一般式(5-1)又は下記一般式(5-2)で表される化合物であり、前記一般式(2)で表される化合物が下記一般式(2-1)又は下記一般式(2-2)で表される化合物である、請求項2に記載の化合物の製造方法。【化5】(省略)[式(5-1)中、R7はアルキレン基を表す。]【化6】(省略)[式(5-2)中、R8はアルキレン基を表す。]【化7】(省略)[式(2-1)中、R1、R4、及びR7は前記と同じ意味を表す。式(2-2)中、R1、R4、及びR8は前記と同じ意味を表す。同じキーワードでJ-STORE内を検索することが出来ます。